O-trimethylsilyl (4-methylphenyl)[2-(2-phenyl-1,1,1-trifluoroethyl)]hydroxylamine | 340283-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-trimethylsilyl (4-methylphenyl)[2-(2-phenyl-1,1,1-trifluoroethyl)]hydroxylamine
• 英文别名: 4-methyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-N-trimethylsilyloxyaniline
• CAS: 340283-86-5
• 化学式: C₁₈H₂₂F₃NOSi
• 分子量: 353.459
• InChiKey: ZTQAVVJDNWFADL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-trimethylsilyl (4-methylphenyl)[2-(2-phenyl-1,1,1-trifluoroethyl)]hydroxylamine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(4-methylphenyl)[2-(2-phenyl-1,1,1-trifluoroethyl)]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮的亲核三氟甲基化作用生成的α-（三氟甲基）胺衍生物。

  摘要：

  （三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF（3））与硝酮反应，得到保护为O-三甲基甲硅烷基醚的α-（三氟甲基）羟胺。叔丁醇钾引发亲核三氟甲基化。该反应与α，N-二芳基硝酮最有效，并且条件与芳基上的一系列取代基相容。硝酸/ TMSCF（3）加合物的酸性脱保护生成α-（三氟甲基）羟胺。加合物的催化氢化产生α-（三氟甲基）胺。在α-芳基环或杂环α-芳基上具有强吸电子基团的Nitrone / TMSCF（3）加合物经历消除/加成序列以生成α，α-双（三氟甲基）胺。烷基直接与1,3-偶极部分结合的亚硝基无法与TMSCF（3）反应，

  DOI：

  10.1021/jo000685l
• 作为产物：
  描述：

  苄基对甲苯胺 在 sodium tungstate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 O-trimethylsilyl (4-methylphenyl)[2-(2-phenyl-1,1,1-trifluoroethyl)]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮的亲核三氟甲基化作用生成的α-（三氟甲基）胺衍生物。

  摘要：

  （三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF（3））与硝酮反应，得到保护为O-三甲基甲硅烷基醚的α-（三氟甲基）羟胺。叔丁醇钾引发亲核三氟甲基化。该反应与α，N-二芳基硝酮最有效，并且条件与芳基上的一系列取代基相容。硝酸/ TMSCF（3）加合物的酸性脱保护生成α-（三氟甲基）羟胺。加合物的催化氢化产生α-（三氟甲基）胺。在α-芳基环或杂环α-芳基上具有强吸电子基团的Nitrone / TMSCF（3）加合物经历消除/加成序列以生成α，α-双（三氟甲基）胺。烷基直接与1,3-偶极部分结合的亚硝基无法与TMSCF（3）反应，

  DOI：

  10.1021/jo000685l

文献信息

• <i>α</i>-(Trifluoromethyl)amine Derivatives via Nucleophilic Trifluoromethylation of Nitrones
  作者：Derek W. Nelson、James Owens、Diana Hiraldo

  DOI：10.1021/jo000685l

  日期：2001.4.1

  (Trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF(3)) reacts with nitrones to afford alpha-(trifluoromethyl)hydroxylamines protected as O-trimethylsilyl ethers. Potassium t-butoxide initiates the nucleophilic trifluoromethylation. The reaction works best with alpha,N-diaryl nitrones, and the conditions are compatible with a range of substituents on the aryl groups. Acidic deprotection of the nitrone/TMSCF(3)

  （三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF（3））与硝酮反应，得到保护为O-三甲基甲硅烷基醚的α-（三氟甲基）羟胺。叔丁醇钾引发亲核三氟甲基化。该反应与α，N-二芳基硝酮最有效，并且条件与芳基上的一系列取代基相容。硝酸/ TMSCF（3）加合物的酸性脱保护生成α-（三氟甲基）羟胺。加合物的催化氢化产生α-（三氟甲基）胺。在α-芳基环或杂环α-芳基上具有强吸电子基团的Nitrone / TMSCF（3）加合物经历消除/加成序列以生成α，α-双（三氟甲基）胺。烷基直接与1,3-偶极部分结合的亚硝基无法与TMSCF（3）反应，