4-(2,4-diamino-5-deaza-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,4-g]pteridin-7-yl)methylbenzoic acid | 478273-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(2,4-diamino-5-deaza-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,4-g]pteridin-7-yl)methylbenzoic acid
• 英文别名: 4-[(2,4-diamino-8,9-dihydro-6H-pyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-7-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 478273-59-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₂
• 分子量: 350.38
• InChiKey: DBRJNLIDAIUIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-diamino-5-deaza-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,4-g]pteridin-7-yl)methylbenzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl (2S)-2-[[4-[(2,4-diamino-8,9-dihydro-6H-pyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-7-yl)methyl]benzoyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  合成经典和非经典的，部分受限制的，线性的，三环的5-deaza抗叶酸剂。

  摘要：

  设计并合成了7种新颖的2,4-二氨基-5-脱氮基6,3,8,9-四氢吡啶并[3,4-g]蝶啶衍生物3-9，在N7位具有不同的苄基和苯甲酰基取代基，经典和非经典，部分受限制的线性三环5-deaza抗叶酸剂。目的是研究通过5-脱氮氨甲蝶呤（MTX）的N10到C7位置的乙基桥对C6-C9（tau（1））和C9-N10（tau（2））键进行构象限制的作用）对不同来源的二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制力以及抗肿瘤活性。大多数目标化合物的合成方法是简洁的五步全合成，以构建三环核2,2,4-二氨基-5-脱氮基-7H-6,7,8,9-四氢吡啶并[3,4-g ]蝶啶（23），然后将N7氮进行区域选择性烷基化。生物学结果表明，对经典类似物N- [4-[（2,4-diamino-5-deaza-6,7,8,9-tetrahydropyrido [3,4-g] pteridin-7-yl）的部分构象修饰与MTX或5-脱氮MTX相比，）甲基]苯甲酰基]

  DOI：

  10.1021/jm0202369
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(1-吡咯烷基)-1,2,3,6-四氢吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(2,4-diamino-5-deaza-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,4-g]pteridin-7-yl)methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成经典和非经典的，部分受限制的，线性的，三环的5-deaza抗叶酸剂。

  摘要：

  设计并合成了7种新颖的2,4-二氨基-5-脱氮基6,3,8,9-四氢吡啶并[3,4-g]蝶啶衍生物3-9，在N7位具有不同的苄基和苯甲酰基取代基，经典和非经典，部分受限制的线性三环5-deaza抗叶酸剂。目的是研究通过5-脱氮氨甲蝶呤（MTX）的N10到C7位置的乙基桥对C6-C9（tau（1））和C9-N10（tau（2））键进行构象限制的作用）对不同来源的二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制力以及抗肿瘤活性。大多数目标化合物的合成方法是简洁的五步全合成，以构建三环核2,2,4-二氨基-5-脱氮基-7H-6,7,8,9-四氢吡啶并[3,4-g ]蝶啶（23），然后将N7氮进行区域选择性烷基化。生物学结果表明，对经典类似物N- [4-[（2,4-diamino-5-deaza-6,7,8,9-tetrahydropyrido [3,4-g] pteridin-7-yl）的部分构象修饰与MTX或5-脱氮MTX相比，）甲基]苯甲酰基]

  DOI：

  10.1021/jm0202369