(S)-(4-bromophenyl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone | 1470025-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(4-bromophenyl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-bromophenyl)-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 1470025-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: ZYWKHIDVWDYZOV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7(S)-7-deoxy-7-mercaptolincomycin 、 (S)-(4-bromophenyl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到7(S)-7-deoxy-7-(4-((S)-2-methoxymethylpyrrolidinocarbonyl)phenylthio)lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成及其构效关系。第2部分。7（S）-7-脱氧-7-（4-吗啉代羰基苯硫基）林可霉素的合成及其rRNA的3维分析。

  摘要：

  通过三种类型的反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的林可霉素衍生物：（1）2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应（1）与相应的硫醇，（2）7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素的SN2反应（2）与相应的硫醇和（3）Pd催化的7的交叉偶联反应-脱氧-7-epi-7-巯基林可霉素（35）与相应的芳基卤化物。结果，甚至与克林霉素相比，化合物28对主要病原体具有有效的抗菌活性，所述主要病原体引起呼吸道感染。另一方面，化合物38对具有erm基因的多种肺炎链球菌显示出最有效的活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.125
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-甲氧甲基吡咯烷 、 对溴苯甲酸甲酯 在 二(三甲基铝)-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以60%的产率得到(S)-(4-bromophenyl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在DABAL-Me 3上促进酰胺的形成

  摘要：

  的范围和DABAL-ME的效用3个甲基酯和游离羧酸与在各种条件下伯和仲胺（回流，密封管，微波）的联接器相比已经用于显著范围耦合相关的伙伴制备的医药化学中感兴趣的酰胺类化合物。商业微波反应器促进最快的偶联，并允许使用空间位阻显着的胺（伯胺和仲胺）和羧酸衍生物。已显示微波能量对反应系统的影响通常与热效应（过压和过热）有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.062

文献信息

• Lincomycin Derivatives and Antimicrobial Agents Comprising the Same as Active Ingredient
  申请人：Umemura Eijirou

  公开号：US20090156512A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention provides compounds of formula (I) or its pharmacologically acceptable salt or solvate, wherein A represents aryl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R 1 represents a halide, nitro, substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted amino, C 1-6 alkyloxycarbonyl, optionally substituted aryl, a heterocyclic group, or heterocyclic carbonyl, R 2 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl, R 3 represents C 1-6 alkyl, all of R 4 , R 5 , and R 6 represent a hydrogen atom, R 7 represents C 1-6 alkyl, m is 1 or 2, and n is 1. The compounds are novel lincomycin derivatives having a potent activity against resistant pneumococci. The compounds can be used as an antimicrobial agent and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂，其中A代表芳基或单环或双环杂环基，R1代表卤素、硝基、取代的C1-6烷基、可选取代的氨基、C1-6烷氧羰基、可选取代的芳基、杂环基或杂环羰基，R2代表氢原子或C1-6烷基，R3代表C1-6烷基，R4、R5和R6均代表氢原子，R7代表C1-6烷基，m为1或2，n为1。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎球菌具有强大的活性。这些化合物可以用作抗微生物剂，并且对于预防或治疗细菌感染性疾病是有用的。
• LINCOMYCIN DERIVATIVE AND ANTIBACTERIAL AGENT CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1970377A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  This invention provides compounds of formula (I) or its pharmacologically acceptable salt or solvate, wherein A represents aryl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R1 represents a halide, nitro, substituted C1-6 alkyl, optionally substituted amino, C1-6 alkyloxycarbonyl, optionally substituted aryl, a heterocyclic group, or heterocyclic carbonyl, R2 represents a hydrogen atom or C1-6 alkyl, R3 represents C1-6 alkyl, all of R4, R5, and R6 represent a hydrogen atom, R7 represents C1-6 alkyl, m is 1 or 2, and n is 1. The compounds are novel lincomycin derivatives having a potent activity against resistant pneumococci. The compounds can be used as an antimicrobial agent and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明提供了式(I)化合物或其药理学上可接受的盐或溶液，其中 A 代表芳基或单环或双环杂环基团，R1 代表卤化物、硝基、取代的 C1-6 烷基、任选取代的氨基、任选取代的 C1-6 烷氧羰基、任选取代的芳基、杂环基团或杂环羰基，R2 代表氢原子或 C1-6 烷基，R3 代表 C1-6 烷基，R4 代表 C1-6 烷基，R5 代表 C1-6 烷基、C1-6烷氧基羰基、任选取代的芳基、杂环基团或杂环羰基，R2代表氢原子或C1-6烷基，R3代表C1-6烷基，所有R4、R5和R6代表氢原子，R7代表C1-6烷基，m为1或2，n为1。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎球菌具有强效活性。这些化合物可用作抗菌剂，用于预防或治疗细菌性传染病。
• US7871982B2
  申请人：——

  公开号：US7871982B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• On DABAL-Me3 promoted formation of amides
  作者：Nathalie Dubois、Daniel Glynn、Thomas McInally、Barrie Rhodes、Simon Woodward、Derek J. Irvine、Chris Dodds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.062

  日期：2013.11

  acids with primary and secondary amines under a variety of conditions (reflux, sealed tube, microwave) has been compared for a significant range of coupling partners of relevance to the preparation of amides of interest in pharmaceutical chemistry. Commercial microwave reactors promote the fastest couplings and allow the use of significantly sterically hindered amines (primary and secondary) and carboxylic

  的范围和DABAL-ME的效用3个甲基酯和游离羧酸与在各种条件下伯和仲胺（回流，密封管，微波）的联接器相比已经用于显著范围耦合相关的伙伴制备的医药化学中感兴趣的酰胺类化合物。商业微波反应器促进最快的偶联，并允许使用空间位阻显着的胺（伯胺和仲胺）和羧酸衍生物。已显示微波能量对反应系统的影响通常与热效应（过压和过热）有关。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel lincomycin derivatives. Part 2. Synthesis of 7(S)-7-deoxy-7-(4-morpholinocarbonylphenylthio)lincomycin and its 3-dimensional analysis with rRNA
  作者：Yoshinari Wakiyama、Ko Kumura、Eijiro Umemura、Satomi Masaki、Kazutaka Ueda、Takashi Watanabe、Mikio Yamamoto、Yoko Hirai、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2015.125

  日期：2016.6

  Lincomycin derivatives, which possess a hetero ring at the C-7 position via sulfur atom, were synthesized by three types of reactions: (1) Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsiliyl)lincomycin (1) with the corresponding thiol, (2) SN2 reaction of 7-O-methanesulfonyl-2,3,4-tris-O-(trimethylsiliyl)lincomycin (2) with the corresponding thiol and (3) Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 7-

  通过三种类型的反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的林可霉素衍生物：（1）2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应（1）与相应的硫醇，（2）7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素的SN2反应（2）与相应的硫醇和（3）Pd催化的7的交叉偶联反应-脱氧-7-epi-7-巯基林可霉素（35）与相应的芳基卤化物。结果，甚至与克林霉素相比，化合物28对主要病原体具有有效的抗菌活性，所述主要病原体引起呼吸道感染。另一方面，化合物38对具有erm基因的多种肺炎链球菌显示出最有效的活性。