N-phthaloylglycyl-ε-aminocaproic acid methyl ester | 5683-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloylglycyl-ε-aminocaproic acid methyl ester
• 英文别名: ε-Phthalimido-capronsaeure-methylester；6-phthalimido-hexanoic acid methyl ester；6-Phthalimido-hexansaeure-methylester；Methyl 6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexanoate
• CAS: 5683-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• mdl: MFCD01017612
• 分子量: 275.304
• InChiKey: WSCDTSMHMCDXAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromo-6-diazo-5-oxo-hexyl)-phthalimide 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 N-phthaloylglycyl-ε-aminocaproic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Über die Wolffsche Umlagerung von 1-Diazo-3-brom-ω-phthalimido-alkanonen-(2)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905669

文献信息

• Oxidative damage of proline residues by nitrate radicals (NO₃˙): a kinetic and product study
  作者：Joses G. Nathanael、Jonathan M. White、Annika Richter、Madison R. Nuske、Uta Wille

  DOI：10.1039/d0ob01337d

  日期：——

  indicating that NO3˙-induced oxidation of amide bonds proceeds through initial formation of a charge transfer complex. Furthermore, the rate of oxidative damage of proline and N-methyl glycine is significantly influenced by its position in a peptide. Thus, neighbouring peptide bonds, particularly in the N-direction, reduce the electron density at the tertiary amide, which slows down the rate of ET by up

  叔酰胺，例如N-酰化脯氨酸或N-甲基甘氨酸残基，与硝酸根 (NO 3 ˙) 快速反应，在乙腈中的绝对速率系数范围为 4-7 × 10 8 M -1 s -1 。主要途径通过氮处的氧化电子转移 (ET) 进行，而在这些条件下，夺氢只是次要因素。然而，酰胺的空间位阻，例如α-碳上的烷基侧链，使速率系数降低高达 75%，表明 NO 3˙ 诱导的酰胺键氧化通过电荷转移复合物的初始形成进行。此外，脯氨酸和N-甲基甘氨酸的氧化损伤率显着受其在肽中的位置的影响。因此，相邻的肽键，特别是在N方向上，会降低叔酰胺的电子密度，从而将 ET 的速率降低多达一个数量级。这些模型研究的结果表明，与单一氨基酸相比，肽中脯氨酸残基对自由基诱导的氧化损伤的敏感性应大大降低。
• Photochemical cleavage of N-(hydroperoxyalky)phthalimides by intramolecular energy transfer
  作者：Seiichi Matsugo、Isao Saito

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80658-s

  日期：1991.6

  An unusual type of selective photocleavage of N-(hydroperoxyalkyl)phthalimides by intramolecular energy transfer has been described.

  已经描述了通过分子内能量转移对N-（氢过氧烷基）邻苯二甲酰亚胺进行不寻常的选择性光裂解。
• FUNCTIONALIZATION OF ORGANIC SURFACES
  申请人：LANCASTER Jeffrey

  公开号：US20100331441A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to functionalizing a surface of an organic material. For example, surfaces of materials having C—H bonds, such as polymers having C—H bonds, can be functionalized. In certain embodiments, a heterobifunctional molecule having a photoactive anchor, a spacer, and a terminal functional group is applied to the surface of an organic material that contains one or more C—H bonds. The heterobifunctional molecule can be bound to any surface having C—H bonds as the photoactive anchor can react with C—H bonds upon irradiation. The terminal functional group has a “click” functionality which can be utilized to functionalize the surface of the organic material with any desired functionalizing moiety having the orthogonal click functionality.

  本发明涉及对有机材料表面进行功能化的方法。例如，可以对具有C-H键的材料表面进行功能化，例如具有C-H键的聚合物。在某些实施例中，将具有光活性锚定基、间隔物和末端功能基的异双功能分子应用于含有一个或多个C-H键的有机材料表面。由于光活性锚定基可以在辐射下与C-H键反应，因此异双功能分子可以结合到任何具有C-H键的表面。末端功能基具有“点击”功能，可以利用正交的点击功能来将有机材料表面功能化为任何所需的功能化基团。
• Notes- Imido Esters. I. The Course of the Reaction Between Phthalic Anhydride and Caprolactam
  作者：Bernard Taub、H Leipold、J Hino

  DOI：10.1021/jo01094a632

  日期：1959.12