3-phenyl-2-(trimethylsilyl)-prop-2-en | 57266-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(trimethylsilyl)-prop-2-en
• 英文别名: Trimethyl(1-phenylprop-1-en-2-yl)silane
• CAS: 57266-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: OUGPKIJNSCTHJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(trimethylsilyl)-prop-2-en 在 sodium tetrahydroborate 、 oxygen 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-苯基-2-(三甲基甲硅烷基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 9. Enesilylation as a method for 1,2-carbonyl migration within ketones and for conversion to 1,2-transposed allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a021
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 sodium trimethylsilyldimethylsilanolate 在 tricyclohexylphosphine-copper chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到3-phenyl-2-(trimethylsilyl)-prop-2-en
  参考文献：
  名称：

  Sodium silylsilanolate as a precursor of silylcopper species

  摘要：

  硅酸钠硅醇盐被证明是铜催化的不饱和键氢硅化反应中有用的硅基化试剂，通过形成反应性硅基铜物种，可以提供一系列硅基团。

  DOI：

  10.1039/d2sc00227b

文献信息

• Visible light harvesting alkyne hydrosilylation mediated by pincer platinum complexes
  作者：Laura Ibáñez-Ibáñez、Ariadna Lázaro、Carmen Mejuto、Margarita Crespo、Cristian Vicent、Laura Rodríguez、Jose A. Mata

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115155

  日期：2023.12

  addition, alkyne hydrosilylation is achieved with moderate regio- and stereoselectivity but is enhanced under photocatalytic conditions and in the case of terminal alkynes we have observed the formation of β(Z) products not observable under thermal conditions. Such differences in selectivity constitute an example of stereodivergent catalysis dictated under photochemical or thermal conditions. The selectivity

  在这篇手稿中，我们评估了钳形铂配合物在光或热条件下炔烃氢化硅烷化中的催化性能。可见光诱导的氢化硅烷化被证明更有效。它可以在室温下进行，并且需要比在热条件下操作更低的催化剂负载。铂络合物在光氢化硅烷化中发挥双重作用，既充当光敏剂，又充当催化剂，使物质能够发生键断裂/形成转变。此外，炔烃氢化硅烷化以中等区域选择性和立体选择性实现，但在光催化条件下增强，并且在末端炔烃的情况下，我们观察到β( Z）在热条件下无法观察到的产品。这种选择性差异构成了光化学或热条件下立体发散催化的一个例子。选择性差异归因于光诱导过程与热诱导过程的独特反应机制，分别涉及自由基或有机金属中间体。
• Preparation of .alpha.-silyl carbanions
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1021/jo00175a036

  日期：1984.1
• Bis(trimethylsilyl)-, trimethylsilyltrimethylgermyl-, and bis(trimethylgermyl)diazomethane. Synthesis and chemistry of quantitative silene and germene precursors
  作者：Thomas J. Barton、S. Kent Hoekman

  DOI：10.1021/ja00525a020

  日期：1980.2