1-Bromo-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclopentene | 280584-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-Bromo-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclopentene
• CAS: 280584-48-7
• 化学式: C₉H₁₃Br
• 分子量: 201.106
• InChiKey: UAZXDAYJZOJJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclopentene 在 四(三苯基膦)钯 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-(2-Methylprop-1-enyl)cyclopentenyl]benzaldehyde p-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of triene-conjugated diazo-compounds: reaction paths from o-(1,3-dienyl)aryldiazomethanes to 3,8-methano-1,2-diazocines and to pyrrolo[2,1-a]phthalazines via intramolecular (3 + 2) and 1,1-cycloaddition reactions

  摘要：

  三烯并联二氮化合物7的反应途径，具有α,β芳香和γ,δ;ε,ζ烯烃不饱和键，强烈依赖于取代基R1和R2的性质。当R1,R2 = (CH2)3时，7a–e在室温下通过前所未有的区域选择性分子内(3 + 2)环加成反应，高产率地生成桥连的苯并二氮杂环18a–e。而当R1 = Me, R2 = Ph时，7f和7g在80°C下反应生成碳氢化合物19f,g，并通过新的化学途径生成吡咯[2,1-a]并菲啶24f,g。化合物18a, 19a和24f的结构已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/a909516k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环戊烯-1-甲醛 、 碘化异丙基三苯鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到1-Bromo-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of triene-conjugated diazo-compounds: reaction paths from o-(1,3-dienyl)aryldiazomethanes to 3,8-methano-1,2-diazocines and to pyrrolo[2,1-a]phthalazines via intramolecular (3 + 2) and 1,1-cycloaddition reactions

  摘要：

  三烯并联二氮化合物7的反应途径，具有α,β芳香和γ,δ;ε,ζ烯烃不饱和键，强烈依赖于取代基R1和R2的性质。当R1,R2 = (CH2)3时，7a–e在室温下通过前所未有的区域选择性分子内(3 + 2)环加成反应，高产率地生成桥连的苯并二氮杂环18a–e。而当R1 = Me, R2 = Ph时，7f和7g在80°C下反应生成碳氢化合物19f,g，并通过新的化学途径生成吡咯[2,1-a]并菲啶24f,g。化合物18a, 19a和24f的结构已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/a909516k

文献信息

• Reactions of triene-conjugated diazo-compounds: reaction paths from o-(1,3-dienyl)aryldiazomethanes to 3,8-methano-1,2-diazocines and to pyrrolo[2,1-a]phthalazines via intramolecular (3 + 2) and 1,1-cycloaddition reactions
  作者：John T. Sharp、Paul Wilson、Simon Parsons、Robert O. Gould

  DOI：10.1039/a909516k

  日期：——

  The reaction paths followed by the triene-conjugated diazo-compounds 7, which have α,β aromatic and γ,δ; ε,ζ olefinic unsaturation, depend strongly on the nature of the substituents R1 and R2. Those with R1,R2 = (CH2)3, 7a–e, react at room temperature via an intramolecular (3 + 2) cycloaddition reaction of unprecedented regioselectivity to give the bridged benzodiazocines 18a–e in high yield. Those with R1 = Me and R2 = Ph, 7f and 7g, react at 80 °C to give the hydrocarbons 19f,g and, via new chemistry, the pyrrolo[2,1-a]phthalazines 24f,g. The structures of compounds 18a, 19a and 24f have been determined by X-ray crystallography.

  三烯并联二氮化合物7的反应途径，具有α,β芳香和γ,δ;ε,ζ烯烃不饱和键，强烈依赖于取代基R1和R2的性质。当R1,R2 = (CH2)3时，7a–e在室温下通过前所未有的区域选择性分子内(3 + 2)环加成反应，高产率地生成桥连的苯并二氮杂环18a–e。而当R1 = Me, R2 = Ph时，7f和7g在80°C下反应生成碳氢化合物19f,g，并通过新的化学途径生成吡咯[2,1-a]并菲啶24f,g。化合物18a, 19a和24f的结构已通过X射线晶体学确定。