2-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde | 681454-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Methylsulfanylphenyl)cyclopentene-1-carbaldehyde；2-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 681454-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: MTVGCVLAFXEIRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到2-(4-methylsulfonylphenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and COX-2 inhibitory properties of N-phenyl- and N-benzyl-substituted amides of 2-(4-methylsulfonylphenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid and of their pyrazole, thiophene and isoxazole analogs

  摘要：

  Some N-phenyl- (7a-10a) and N-benzyl-substituted (7b-10b) amido analogs of cyclooxygenase (COX-2) selective tricyclic non-steroidal anti-inflammatory drugs have been synthesized with the aim to obtain information on the structural requirements for the COX-inhibitory activity. Compounds 7-10 were tested in vitro for their inhibitory properties only towards COX-2 enzyme by measuring prostaglandin E2 (PGE2) production on activated J774.2 macrophages. Some of the new compounds (7a, 8a, 9a and 9b) showed a modest activity, with percentage inhibition values near 30% at a concentration of 10 microM. These data have been tentatively explained by a conformational study which indicates that at least the N-phenyl-substituted amides 7a-9a present steric hindrances which may prevent a good interaction with COX-2 active site.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.09.003
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FGF-23 拮抗剂的设计和开发：合成类似物探测的药效团和初始构效关系的定义

  摘要：

  遗传性低磷血症、TIO 和 CKD 病症被认为受过量成纤维细胞生长因子 23 (FGF-23) 的影响，该因子激活二元肾 FGFR/α-Klotho 复合物以调节磷酸盐和维生素 D 的稳态代谢。 适应性来自具有过量 FGF-23 的 CKD 患者的 FGF-23 反应经常导致心血管疾病死亡率增加。在该领域的研究和开发中尚未出现可逆结合的小分子疗法。这项工作中描述的当前结果突出了与使用战略类似物的有机合成来探测结构-活性关系并初步定义从虚拟高通量筛选中获得的计算衍生命中的药效团的先导识别和修饰相关的工作。本文报道了在远低于细胞毒性的浓度下对 FGF-23 信号序列的亚微摩尔抑制的体外测定结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115877