N-allylbenzo[d][1,3]dioxol-5-amine | 1225790-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-allylbenzo[d][1,3]dioxol-5-amine
• 英文别名: N-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol-5-amine
• CAS: 1225790-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PQEWTNWBIXQEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylbenzo[d][1,3]dioxol-5-amine 在 二氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dimethyl-3-neopentylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光触发的分子内自由基串联区域选择性烷基化/1,6-二烯与氧化还原活性酯的环化由 EDA 复合物启用

  摘要：

  已经开发了 1,​​6-二烯和氧化还原活性酯之间的光催化剂和金属自由基串联烷基化/环化，以中等到良好的收率提供了一系列N-芳基吡咯烷-2-酮。这种转变是由电子供体受体 (EDA) 复合物的形成和随后的单电子转移 (SET) 过程驱动的。这种无光催化剂的方案具有出色的区域选择性、温和的条件和广泛的底物范围，可轻松获得 3-alkyl-3,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200516
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-allylbenzo[d][1,3]dioxol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  光触发的分子内自由基串联区域选择性烷基化/1,6-二烯与氧化还原活性酯的环化由 EDA 复合物启用

  摘要：

  已经开发了 1,​​6-二烯和氧化还原活性酯之间的光催化剂和金属自由基串联烷基化/环化，以中等到良好的收率提供了一系列N-芳基吡咯烷-2-酮。这种转变是由电子供体受体 (EDA) 复合物的形成和随后的单电子转移 (SET) 过程驱动的。这种无光催化剂的方案具有出色的区域选择性、温和的条件和广泛的底物范围，可轻松获得 3-alkyl-3,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200516

文献信息

• Oxetanes in Drug Discovery: Structural and Synthetic Insights
  作者：Georg Wuitschik、Erick M. Carreira、Björn Wagner、Holger Fischer、Isabelle Parrilla、Franz Schuler、Mark Rogers-Evans、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jm9018788

  日期：2010.4.22

  of metabolic degradation in most cases. The incorporation of an oxetane into an aliphatic chain can cause conformational changes favoring synclinal rather than antiplanar arrangements of the chain. Additionally spirocyclic oxetanes (e.g., 2-oxa-6-aza-spiro[3.3]heptane) bear remarkable analogies to commonly used fragments in drug discovery, such as morpholine, and are even able to supplant the latter

  当取代常用的官能团（例如，宝石-二甲基或羰基）时，氧杂环丁烷可以引发水溶性，亲脂性，代谢稳定性和构象偏好的深刻变化。这些变化的幅度取决于结构环境。因此，通过替代宝石与二氧杂环丁烷一起使用时，在大多数情况下，水溶性降低了4倍，达到4000倍以上，同时降低了新陈代谢的降解速率。氧杂环丁烷掺入脂肪族链中可引起构象变化，有利于链的向斜排列而不是反平面排列。另外，螺环氧杂环丁烷（例如2-oxa-6-氮杂螺环[3.3]庚烷）与药物发现中常用的片段（例如吗啉）具有显着的相似性，甚至能够取代后者的增溶能力。丰富的oxetan-3-one和衍生的Michael受体化学物质为制备各种以前未记录的新型oxetanes提供了场所，因此为它们在化学和药物发现中的广泛应用提供了基础。
• Synthesis of 3-bromosubstituted pyrroles via palladium-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines
  作者：Jia Zheng、Liangbin Huang、Zun Li、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc10322j

  日期：——

  This paper describes a novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines via cascade formation of C-N and C-C bonds. During this process, the bromine atom was retained to form 3-bromo-pyrroles, which can undergo the subsequent structural modifications.

  本文描述了一种新的钯催化的溴炔烃与N-烯丙基胺通过CN和CC键的级联形成的氧化环化反应。在此过程中，溴原子被保留形成3-溴-吡咯，可对其进行随后的结构修饰。
• Nickel‐Catalyzed Aminofluoroalkylation of Alkenes: Access to Difluoroalkylated <i>N</i> ‐Containing Heterocyclic Compounds
  作者：Xiaoyi Fu、Tianyu Zhang、Jingjing Wu、Yijie Sun、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101205

  日期：2022.1.11

  A nickel-catalyzed aminofluoroalkylative cyclization of unactive alkenes with iododifluoromethyl ketones was developed to construct versatile difluoroalkylated Nitrogen-containing heterocycles including aziridines, pyrrolidines and piperidines in moderate to high yields. This method features a broad substrate scope and has been demonstrated on gram scale.

  开发了镍催化的非活性烯烃与碘二氟甲基酮的氨基氟烷基化环化，以中等至高产率构建多功能的二氟烷基化含氮杂环，包括氮丙啶、吡咯烷和哌啶。该方法具有广泛的底物范围，并已在克级规模上得到证明。
• Trifluoromethylation Reactions for the Synthesis of β-Trifluoromethylamines
  作者：Hiromichi Egami、Shintaro Kawamura、Ayako Miyazaki、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201303350

  日期：2013.7.22

  A multitalented system: N‐Migratory oxytrifluoromethylation and one‐pot three‐component reactions of allylamines as well as the aminotrifluoromethylation of alkenyl amines all proceeded efficiently in the presence of the Togni reagent (1) and CuI to afford a variety of β‐trifluoromethylamine derivatives (see scheme).

  一个多才多艺的系统：在Togni试剂（1）和CuI的存在下，烯丙胺的N-迁移三氟甲基化和烯丙基胺的单锅三组分反应以及烯基胺的氨基三氟甲基化都可以有效地进行，以提供各种β-三氟甲基胺衍生物（请参阅方案）。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of<i>N</i>-Allylamines for the Synthesis of β-Lactams
  作者：Wu Li、Chao Liu、Heng Zhang、Keyin Ye、Guanghui Zhang、Wangzheng Zhang、Zhengli Duan、Shuli You、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201309081

  日期：2014.2.24

  β‐Lactam scaffolds are considered to be ideal building blocks for the synthesis of nitrogen‐containing compounds. A new palladium‐catalyzed oxidative carbonylation of N‐allylamines for the synthesis of α‐methylene‐β‐lactams is reported. DFT calculations suggest that the formation of β‐lactams via a four‐membered‐ring transition state is favorable.

  β-内酰胺支架被认为是合成含氮化合物的理想构件。报道了一种新的钯催化的N-烯丙胺的氧化羰基化反应，用于合成α-亚甲基-β-内酰胺。DFT计算表明，通过四元环过渡态形成β-内酰胺是有利的。