N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-p-toluenesulfonamide | 115306-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-propyl]-p-toluenesulfonamide；N-(3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)tosylamine；N-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-tosyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-amine；N-[3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 115306-77-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 343.563
• InChiKey: QMDNDAUCNXEKPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-p-toluenesulfonamide 在 actic anhydride 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chirally deuteriated phthalimido-propanols and evaluation of their absolute stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a032
• 作为产物：
  描述：

  N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>phtalimide 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chirally deuteriated phthalimido-propanols and evaluation of their absolute stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a032

文献信息

• Electrophile promoted cyclization of <i>ortho</i>-aryl substituted ynamides: construction of 3-amino-4-halo- or 4 seleno-isocoumarin derivatives
  作者：Loïc Habert、Iryna Diachenko、Pascal Retailleau、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ob01075a

  日期：——

  Isocoumarins are important building blocks in medicinal chemistry. An access to 3-amino-4-halo- or 4-seleno-isocoumarins in a short time (<1 min) with good yields was reported via an electrophilic cyclization of ortho-ynamidyl benzoate esters.

  异香豆素在药物化学中是重要的构建模块。据报道，通过邻炔酰氨基苯甲酸酯的电环化反应，可以在短时间内（小于1分钟）以较好的产率获得3-氨基-4-卤素或4-硒异香豆素。
• Lewis Acid Catalyzed Electrophilic Aminomethyloxygenative Cyclization of Alkynols with <i>N</i>,<i>O</i>-Aminals
  作者：Anrong Chen、Houjian Yu、Jiaqi Yan、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04630

  日期：2020.1.17

  Lewis acid enables the electrophilic carbooxygenative cyclization of alkynols with N,O-aminals. The new process proceeds efficiently under very mild conditions via a pathway that is opposite to classical carbo-metalation. These reactions exhibit broad substrate generality and functional group compatibility, leading to a wide variety of 5-8-membered oxacycles bearing diverse functional groups. The cyclization

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。
• Gold-Catalyzed Direct Activation of Allylic Alcohols in the Stereoselective Synthesis of Functionalized 2-Vinyl-Morpholines
  作者：Marco Bandini、Magda Monari、Alessandro Romaniello、Michele Tragni

  DOI：10.1002/chem.201002606

  日期：2010.12.27

  Alcohol versus alcohol: A highly stereocontrolled synthesis of substituted morpholines is realized by means of gold‐catalyzed dehydrative allylic cyclization of diols (see scheme for one example; segphos = 5,5′‐bis[di(3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐methyoxyphenyl)phosphine]‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole). The present methodology represents one of the few examples of enantioselective gold‐catalyzed transformations

  醇与醇：一个高度立体控制取代的吗啉的合成是通过二醇的金催化的脱水环化烯丙基（参见，一个示例方案来实现的; SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）膦] -4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）。本方法学代表了涉及未活化烯烃的对映选择性金催化转化的少数实例之一。
• Copper(II)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides as a General Synthesis of Ynamides and <i>Z</i>-Enamides. An Intramolecular Amidation for the Synthesis of Macrocyclic Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Yanshi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung、Kimberly C. M. Kurtz、Jossian Oppenheimer、Matthew E. Petersen、Irina K. Sagamanova、Lichun Shen、Michael R. Tracey

  DOI：10.1021/jo060230h

  日期：2006.5.1

  method for the coupling of a wide range of amides with alkynyl bromides is described here. This novel amidation reaction involves a catalytic protocol using copper(II) sulfate-pentahydrate and 1,10-phenanthroline to direct the sp-C−N bond formation, leading to a structurally diverse array of ynamides including macrocyclic ynamides via an intramolecular amidation. Given the surging interest in ynamide chemistry

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。
• Ti(O-<i>i</i>-Pr)₄/Me₃SiCl/Mg-Mediated Reductive Cleavage of Sulfonamides and Sulfonates to Amines and Alcohols
  作者：Noriaki Shohji、Tsuyoshi Kawaji、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/ol200740r

  日期：2011.5.20

  A low-valent titanium generated in situ from Ti(O-i-Pr)4, Me3SiCl, and Mg powder in THF reacted with aryl- and alkyl-sulfonamides of aryl and alkyl amines in a reductive N–S/S–O/S–C bond cleaving pathway to provide the corresponding amines and hydrocarbons (and thiols) derived from the sulfonyl moiety. The reagent could also cleave sulfonates to the corresponding alcohols.

  在THF中由Ti（O- i- Pr）4，Me 3 SiCl和Mg粉末在原位生成的低价钛与芳基和烷基胺的芳基和烷基磺酰胺反应O / S–C键裂解途径，提供相应的胺和衍生自磺酰基部分的烃（和硫醇）。该试剂还可以将磺酸盐裂解为相应的醇。