N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>phtalimide | 115306-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>phtalimide
• 英文别名: 2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)propyl]isoindole-1,3-dione；2-[3-(Tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]isoindole-1,3-dione；2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 115306-87-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃Si
• 分子量: 319.476
• InChiKey: MIXUDVFKEUVUAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>phtalimide 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  La（OTf）3催化的3,4-环氧胺的高度区域选择性5-内切-环化成3-羟基吡咯烷

  摘要：

  已经实现了3,4-环氧胺的高度区域选择性的分子内氨解。该反应的主要特征是（1）在由拉（OTF）存在下，在相同的分子无保护的脂族胺的环氧化物的化学选择性活化3抗鲍德温-5-催化剂和（2）优良的区位选择性内切- TET环化。该反应可立体高产率提供3-羟基-2-烷基吡咯烷。DFT计算表明，区域选择性可能归因于环氧胺底物的变形能。该反应的使用通过抗痉挛剂溴化芬尼的首次对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202004455
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>phtalimide
  参考文献：
  名称：

  La（OTf）3催化的3,4-环氧胺的高度区域选择性5-内切-环化成3-羟基吡咯烷

  摘要：

  已经实现了3,4-环氧胺的高度区域选择性的分子内氨解。该反应的主要特征是（1）在由拉（OTF）存在下，在相同的分子无保护的脂族胺的环氧化物的化学选择性活化3抗鲍德温-5-催化剂和（2）优良的区位选择性内切- TET环化。该反应可立体高产率提供3-羟基-2-烷基吡咯烷。DFT计算表明，区域选择性可能归因于环氧胺底物的变形能。该反应的使用通过抗痉挛剂溴化芬尼的首次对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202004455

文献信息

• Thieno-pyridine derivatives as MEK inhibitors
  申请人：UCB Pharma S.A.

  公开号：US08283359B2

  公开（公告）日：2012-10-09

  A series of thieno[2,3-b]pyridine derivatives which are substituted in the 2-position by a substituted anilino moiety, being selective inhibitors of human MEK (MAPKK) enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  一系列在2位被取代的苯胺基团取代的噻吩[2,3-b]吡啶衍生物，是选择性抑制人类MEK（MAPKK）酶的药物，因此在医学上具有益处，例如在炎症，自身免疫，心血管，增殖性（包括肿瘤）和疼痛性疾病的治疗中。
• THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  申请人：Hutchings Clive Martin

  公开号：US20120329774A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A series of thieno[2,3-b]pyridine derivatives which are substituted in the 2-position by a substituted anilino moiety, being selective inhibitors of human MEK (MAPKK) enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  一系列在2位被取代的苯胺基团取代的噻吩[2,3-b]吡啶衍生物，具有选择性抑制人类MEK（MAPKK）酶的作用，因此在医学上具有益处，例如用于治疗炎症，自身免疫，心血管，增殖（包括肿瘤）和疼痛性疾病。
• Asymmetric Synthesis of 3,3-Disubstituted Isoindolinones Enabled by Organocatalytic Functionalization of Tertiary Alcohols
  作者：Bin Mao、Jin-Long Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1720040

  日期：2022.12

  An enantioselective intramolecular heterocyclization with in situ generated 3-hydroxyisoindolinone-derived N-acyliminium ions has been successfully accomplished. In the presence of a catalytic amount of a chiral phosphoric acid, functionalized 3,3-disubstituted isoindolinones bearing N-acyl-N,O-acetal moieties were obtained with good yields and a high level of stereocontrol (up to 98:2 er). This efficient

  用原位产生的 3-羟基异吲哚啉酮衍生的N-酰基亚胺离子实现了对映选择性分子内杂环化。在催化量的手性磷酸存在下，以良好的收率和高水平的立体控制（高达 98:2 er）获得了带有N-酰基-N、O-缩醛部分的官能化 3,3-二取代异吲哚啉酮. 这种有效的方法在温和的条件下进行，并且对于 3-羟基异吲哚啉酮和羟基伙伴都表现出广泛的范围。
• WO2007/88345
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of chirally deuteriated phthalimido-propanols and evaluation of their absolute stereochemistry
  作者：P. C. Prabhakaran、Steven J. Gould、Gary R. Orr、James K. Coward

  DOI：10.1021/ja00225a032

  日期：1988.8