1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptane | 115306-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptane
• 英文别名: n-heptanol tert-butyldimethylsilyl ether；1-Heptanol, DMTBS；tert-butyl-heptoxy-dimethylsilane
• CAS: 115306-89-3
• 化学式: C₁₃H₃₀OSi
• 分子量: 230.466
• InChiKey: SSKLQKJXKUELBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.807±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1266;1293;1293

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptane 在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到正庚醇
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅包覆的 Fe3O4 磁性纳米粒子负载的磺酸作为叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚化学选择性脱保护的高活性和可重复使用的催化剂

  摘要：

  摘要 在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子（Fe3O4@SiO2@PrSO3H）表面锚定丙磺酸已成功用于TBDMS醚的脱保护。制备的磁可分离纳米催化剂在TBDMS醚的裂解中表现出高效的催化活性、高转化率和选择性。在含有 2 mol% 磁性纳米催化剂的甲醇溶液中，TBDMS 醚可有效裂解为相应的羟基化合物。产品的收率非常好，简单的后处理和产品分离，在 TBDPS 醚存在下选择性裂解 TBDMS 醚，易于使用外部磁铁回收催化剂而不损失其活性（7 个反应循环）是其重要特征这个新协议。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1576680
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚醇 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptane
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚的环戊烷类化合物。第5部分。末端官能化的2-和3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。前列腺素的通用方法

  摘要：

  末端官能化的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮是通过使镁铝酸盐试剂与3-氯-4-羟基环戊-2-烯酮的醚共轭加成-消除反应而制备的。可以选择性地或与修饰核同时修饰侧链官能度。环-氧官能团的立体定向易位将这些化合物转化为末端官能化的2-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮，这是前列腺素合成中的重要中间体。因此，在约1℃下制备了2-取代的环戊烯酮（2）。3-氯环戊烯酮（7）的收率达60％，而苯酚本身可通过四个步骤获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000599

文献信息

• Deprotection of Acetals and Silyl Ethers by DDQ. Is DDQ a Neutral Catalyst?
  作者：Akira Oku、Motoharu Kinugasa、Tohru Kamada

  DOI：10.1246/cl.1993.165

  日期：1993.1

  2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) in wet ethyl acetate at room temperature catalytically hydrolyzed acyclic acetals effectively and selectively among ethereal functional groups such as dioxoranes, 1,3-dioxanes, oxiranes, TMS- and TBDMS ethers. The mechanism is discussed on the basis of the function of DDQ as a Lewis acid in a wet solvent.

  2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）在室温下的湿乙酸乙酯中，能够有效且选择性地催化水解无环醛醚，针对诸如二氧杂烷、1,3-二氧杂烷、环氧烷、TMS和TBDMS醚等醚类功能团。机制的讨论基于DDQ作为路易斯酸在湿溶剂中的作用。
• NEW APPLICATIONS OF SOLID SILICA CHLORIDE (─SiO₂Cl): EFFICIENT OXIDATION OF CYCLIC THIOACETALS, TMS, TBDMS, AND THP ETHERS TO THEIR CARBONYL COMPOUNDS BY SOLID SILICA CHLORIDE/KMnO₄ SYSTEM
  作者：Habib Firouzabadi、Hassan Hazarkhani、Hassan Hassani

  DOI：10.1080/10426500490262531

  日期：2004.2.1

  aromatic and aliphatic cyclic thioacetals (1,3-dithiolanes, 1,3-dithianes) and silyl and pyranyl ethers into their corresponding carbonyl compounds in dry CH3CN at room temperature in high yields. Over-oxidation of aldehydes to carboxylic acids has not been observed by this system. In the absence of silica chloride, KMnO4 in dry CH3CN is an ineffective reagent for these oxidations.

  固体氯化硅/KMnO4 系统在室温下在干燥的 CH3CN 中有效地将芳香族和脂肪族环状硫缩醛（1,3-二硫戊环、1,3-二噻烷）以及甲硅烷基和吡喃基醚氧化成相应的羰基化合物。该系统没有观察到醛过度氧化成羧酸。在没有氯化硅的情况下，干燥 CH3CN 中的 KMnO4 对这些氧化作用无效。
• Single-Step Dual Functionalization: One-Pot Bromination-Cross-Dehydrogenative Esterification of Hydroxy Benzaldehydes with CCl3Br – A Comparison with Selectfluor
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1055/s-0037-1610717

  日期：2019.9

  Bromination of phenolic compounds without directly using molecular bromine possesses much importance. In this article an IrIII/CCl3Br-assisted single-step double functionalization of hydroxy benzaldehydes is reported. It involves simultaneous esterification of the aldehyde group and bromination of the aryl ring of phenolic aldehydes in one-pot. The reaction proceeds under mild conditions in the presence

  不直接使用分子溴对酚类化合物进行溴化具有重要意义。本文报道了 IrIII/CCl3Br 辅助的羟基苯甲醛单步双官能化。它涉及在一锅中同时进行醛基酯化和酚醛芳环的溴化。在 445 nm 蓝光 LED 光的存在下，反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率获得高度官能化的溴羟基苯甲酸酯。相比之下，Selectfluor 作为氧化剂只产生非溴酚酸酯。
• Cationic Au(I)- and Pt(II)-Catalyzed Silylation of Alcohols Using Allylsilanes
  作者：Takanori Shibata、Kazumasa Kanda、Yasunori Ueno、Ryo Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.79.1146

  日期：2006.7

  The silylation of alcohols using allylsilanes was catalyzed by cationic Au(I) and Pt(II) species, which were prepared in situ from the metal chlorides ([AuCl(PPh3)], PtCl2) and a silver salt. TBS-, TES-, and TIPS-protections of various alcohols and carboxylic acids could be possible.

  阳离子金（I）和铂（II）是由金属氯化物（[AuCl(PPh3)]、PtCl2）和银盐原位制备的，它们催化了使用烯丙基硅烷的醇硅烷化反应。可以对各种醇和羧酸进行 TBS、TES 和 TIPS 保护。
• 一种2′-O-取代的胸腺嘧啶核苷的制备方法
  申请人：上海兆维科技发展有限公司

  公开号：CN110437292A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开一种2'‑O‑取代的胸腺嘧啶核苷的制备方法。所述方法包括步骤：将2,2’‑脱水胸苷、硅醚、Lewis酸催化剂和溶剂混合，反应得到结构如式1所示的化合物。