(+)-1R,3R,4S,5S-5-benzyloxymethoxymethyl-1-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-phenylethynyl-4-(prop-2-enyl)-3-trimethylsiloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene | 349648-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+)-1R,3R,4S,5S-5-benzyloxymethoxymethyl-1-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-phenylethynyl-4-(prop-2-enyl)-3-trimethylsiloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1R,3R,4S,5R)-3-(2-phenylethynyl)-5-(phenylmethoxymethoxymethyl)-4-prop-2-enyl-3-trimethylsilyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl]methoxy]silane
• CAS: 349648-96-0
• 化学式: C₃₇H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 632.988
• InChiKey: KDODUHAWRQARNF-JTTJSRJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1R,3R,4S,5S-5-benzyloxymethoxymethyl-1-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-phenylethynyl-4-(prop-2-enyl)-3-trimethylsiloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到[(1R,2S,3R,5R)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-phenylethynyl-3-trimethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010643u
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (+)-1R,3R,4S,5S-5-benzyloxymethoxymethyl-1-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-phenylethynyl-4-(prop-2-enyl)-3-trimethylsiloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010643u

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹
  作者：Kwangho Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja010643u

  日期：2001.6.1