1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚 | 20948-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚
• 英文名称: 1-(pyridin-2-ylmethyl)indoline
• 英文别名: Indoline, 1-(2-pyridylmethyl)-；1-(pyridin-2-ylmethyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 20948-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• mdl: MFCD01718536
• 分子量: 210.279
• InChiKey: UAWFLZRAYRXAPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-(2-pyridinylmethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化N-杂环的好氧脱氢素

  摘要：

  报道了N杂环有氧脱氢的催化方法。在大多数情况下，使用催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为唯一的添加剂，可以从二氢吲哚中高效地获得吲哚。进一步的研究表明，NHPI和铜的催化体系得到改进，可用于制备其他杂芳族化合物，例如喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000767
• 作为产物：
  描述：

  二氢吲哚-1-基(吡啶-2-基)甲酮 在 苯硅烷 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷介导的酰胺电化学还原

  摘要：

  通过使用不含任何有毒或昂贵金属的氢硅烷实现了酰胺的电化学还原。关键的反应性酮基自由基中间体是通过阴极还原生成的。与阳极产生的甲硅烷基自由基或溴化锌的连续反应导致化学选择性脱氧，得到相应的胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00931

文献信息

• 一种N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111909074A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了一种非过渡金属催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法。该方法使用廉价的N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为催化剂，以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行吲哚啉化合物的氧化，实现吲哚类化合物的合成。本发明方法反应操作简单，反应成本低，产率高，具有条件温和，无重金属污染等优点。
• Selective Iron Catalyzed Synthesis of N‐Alkylated Indolines and Indoles
  作者：Jiajun Wu、Satawat Tongdee、Marie Cordier、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/chem.202201809

  日期：2022.9.27

  borrowing-hydrogen methodology, this contribution describes the switch of the selectivity towards N-alkylation. Starting from indolines, N-alkylation was efficiently done using a tricarbonyl(cyclopentadienone) iron complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. Notably, performing the one pot N-alkylation of indolines, followed by oxidation using a FeBr3/TEMPO catalyst with t-BuOOH, the corresponding N-alkylated

  与通过借氢方法进行的经典铁催化吲哚 C3 烷基化相比，该贡献描述了选择性向 N-烷基化的转变。以二氢吲哚为原料，使用三羰基（环戊二烯酮）铁络合物作为催化剂，在 2,2,2-三氟乙醇中有效地进行 N-烷基化。值得注意的是，对二氢吲哚进行一锅N-烷基化，然后使用FeBr 3 /TEMPO催化剂与t- BuOOH进行氧化，得到相应的N-烷基化吲哚。
• Catalytic Aerobic Dehydrogenatin of <i>N</i> ‐Heterocycles by <i>N</i> ‐Hydoxyphthalimide
  作者：Weidong Chen、Hao Tang、Weilin Wang、Qiang Fu、Junfei Luo

  DOI：10.1002/adsc.202000767

  日期：2020.9.21

  Catalytic methods for the aerobic dehydrogenation of N‐heterocycles are reported. In most cases, indoles are accessed efficiently from indolines using catalytic N‐hydroxyphthalimide (NHPI) as the sole additive under air. Further studies revealed an improved catalytic system of NHPI and copper for the preparation of other heteroaromatics, for example quinolines.

  报道了N杂环有氧脱氢的催化方法。在大多数情况下，使用催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为唯一的添加剂，可以从二氢吲哚中高效地获得吲哚。进一步的研究表明，NHPI和铜的催化体系得到改进，可用于制备其他杂芳族化合物，例如喹啉。
• Hydrosilane-Mediated Electrochemical Reduction of Amides
  作者：Kazuhiro Okamoto、Shingo Nagahara、Yasushi Imada、Risako Narita、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00931

  日期：2021.11.19

  Electrochemical reduction of amides was achieved by using a hydrosilane without any toxic or expensive metals. The key reactive ketyl radical intermediate was generated by cathodic reduction. Continuous reaction with anodically generated silyl radicals or zinc bromide resulted in chemoselective deoxygenation to give the corresponding amines.

  通过使用不含任何有毒或昂贵金属的氢硅烷实现了酰胺的电化学还原。关键的反应性酮基自由基中间体是通过阴极还原生成的。与阳极产生的甲硅烷基自由基或溴化锌的连续反应导致化学选择性脱氧，得到相应的胺。