3-Iodo-2-methyl-5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 802983-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-Iodo-2-methyl-5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 802983-92-2
• 化学式: C₁₉H₁₄IN₃
• 分子量: 411.245
• InChiKey: HKEWOQRFNWGLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodo-2-methyl-5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 N,N-dimethyl-N-[3-(2-methyl-5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  ω-Functionalized 3-Alkynylpyrazolo[1, 5-a]pyrimidines by Sonogashira Coupling

  摘要：

  α-功能化的3-炔基吡唑并[1,5-a]嘧啶通过3-碘吡唑并[1,5-a]嘧啶与丙炔基和同丙炔基化合物在Pd-C/CuI/PPh3催化下的Sonogashira偶联反应合成。随后通过Pd-C催化的C-C三键氢化得到3-(3-二甲氨基丙基)吡唑并[1,5-a]嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834923
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5,7-diphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-Iodo-2-methyl-5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heck交叉偶联反应方便合成取代的3-烯基吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831189

文献信息

• Regioselective C(sp2)–H halogenation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines facilitated by hypervalent iodine(iii) under aqueous and ambient conditions
  作者：Abhinay S. Chillal、Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/d4ra02090a

  日期：——

  An efficient and mild approach has been developed for the regio-selective direct C3 halogenation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines employing readily available potassium halide salts and a hypervalent iodine(III) reagent at ambient temperature. The protocol is both practical and environmentally friendly, utilizing water as a green solvent, potassium halides as an inexpensive and bench stable halogen source

  开发了一种有效且温和的方法，使用易于获得的卤化钾盐和高价碘（ III ）试剂在环境温度下对吡唑并[1,5- a ]嘧啶进行区域选择性直接C3卤化。该方案既实用又环保，利用水作为绿色溶剂，卤化钾作为廉价且稳定的卤素源，PIDA作为无毒试剂，可在室温下实现清洁高效的卤化。该程序以良好至优异的产率产生一系列 C3 卤代吡唑并[1,5- a ]嘧啶。机理研究表明亲电取代机制参与卤化过程。