N.N'-Bis-benzhydryliden-meso-1.2-diphenyl-aethylendiamin | 3190-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N.N'-Bis-benzhydryliden-meso-1.2-diphenyl-aethylendiamin
• 英文别名: N-[(1R,2S)-2-(benzhydrylideneamino)-1,2-diphenylethyl]-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 3190-18-9
• 化学式: C₄₀H₃₂N₂
• 分子量: 540.707
• InChiKey: ZRSKCVBRKBYJFH-LQDDJWCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N.N'-Bis-benzhydryliden-meso-1.2-diphenyl-aethylendiamin 、 盐酸 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUGE O.; URANO S.; IWASAKI T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 485-489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(benzhydrylideneamino)-phenylmethyl]-N-trimethylsilyloxyaniline 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUGE O.; URANO S.; IWASAKI T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 485-489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2‐Azaallyl Anions as Light‐Tunable Super‐Electron‐Donors: Coupling with Aryl Fluorides, Chlorides, and Bromides
  作者：Qianmei Wang、Michal Poznik、Minyan Li、Patrick J. Walsh、Jason J. Chruma

  DOI：10.1002/adsc.201800396

  日期：2018.8.6

  of reducing a collection of aryl halides via a single electron transfer and coupling with the corresponding radicals to forge new C−C bonds. This offers a robust approach for the arylation of 2‐azaallyls. Mechanistic studies demonstrate that the reactions proceed via either a radical pathway for aryl bromides and chlorides or a SNAr mechanism for activated aryl fluorides. Moreover, we demonstrate that

  在本文中，我们将2-氮杂烯丙基阴离子作为有色超电子给体，能够通过单次电子转移并与相应的自由基偶联形成新的C-C键，从而减少卤代芳基的收集。这为2-氮杂烯丙基的芳基化提供了一种可靠的方法。机制研究表明，该反应通过任一为芳基溴化物和氯化物或A S自由基途径进行Ñ活化芳基氟化物的Ar机制。此外，我们证明了可见光对有色2-氮杂烯丙基阴离子的照射可以进一步扩展其还原能力，从而使自由基介导的偶合反应与原本不反应的富电子芳基卤化物结合。获得了高达94％的分离收率，总的相关性和实用性通过已知药剂和流行的荧光团的衍生化得到证明。
• Transition-Metal-Free Radical C(sp³)–C(sp²) and C(sp³)–C(sp³) Coupling Enabled by 2-Azaallyls as Super-Electron-Donors and Coupling-Partners
  作者：Minyan Li、Simon Berritt、Lucas Matuszewski、Guogang Deng、Ana Pascual-Escudero、Grace B. Panetti、Michal Poznik、Xiaodong Yang、Jason J. Chruma、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.7b09394

  日期：2017.11.15

  and alkyl radicals. The SET process converts the 2-azaallyl anions into persistent 2-azaallyl radicals, which capture the aryl and alkyl radicals to form C-C bonds. The radical coupling of aryl and alkyl radicals with 2-azaallyl radicals makes possible the synthesis of functionalized amine derivatives without the use of exogenous radical initiators or transition metal catalysts. Radical clock studies

  过去十年见证了自由基生成策略及其在CC成键反应中的应用的快速发展。大多数这些过程需要引发剂、过渡金属催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种简单的有机系统（2-氮杂烯丙基阴离子）的发现，该系统可以在无过渡金属的条件下实现自由基偶联反应。N-苄基酮亚胺的去质子化产生半稳定的 2-氮杂烯丙基阴离子，其充当“超级电子给体”(SED)，并将芳基碘和烷基卤还原为芳基和烷基。SET 过程将 2-氮杂烯丙基阴离子转化为持久的 2-氮杂烯丙基自由基，捕获芳基和烷基自由基形成 CC 键。芳基和烷基与2-氮杂烯丙基的自由基偶联使得在不使用外源自由基引发剂或过渡金属催化剂的情况下合成官能化胺衍生物成为可能。自由基时钟研究和 2-氮杂烯丙基阴离子偶联研究为这种独特的反应性提供了机制见解。
• Synthesis of an elusive, stable 2-azaallyl radical guided by electrochemical and reactivity studies of 2-azaallyl anions
  作者：Grace B. Panetti、Patrick J. Carroll、Michael R. Gau、Brian C. Manor、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/d0sc04822d

  日期：——

  Electrochemical analysis of phenyl substituted 2-azaallyl anions revealed an oxidation wave at E1/2 or Epa = −1.6 V versus Fc/Fc+, which is ∼800 mV less than the reduction potential predicted (Epa = −2.4 V vs. Fc/Fc+) based on reactivity studies. Investigation of the kinetics of electron transfer revealed reorganization energies an order of magnitude lower than commonly employed SEDs. The electrochemical

  最近发现了 2-氮杂烯丙基阴离子的超电子给体 (SED) 能力，并将其应用于多种反应，包括无过渡金属交叉偶联和脱氢交叉偶联过程。令人惊讶的是，2-氮杂烯丙基阴离子和自由基的氧化还原性质很少被研究。了解难以捉摸的物种的化学性质是进一步发展的关键。苯基取代的 2-氮杂烯丙基阴离子的电化学分析显示，与 Fc/Fc +相比， E 1/2或E pa = -1.6 V 处存在氧化波，比预测的还原电位低约 800 mV（ E pa = -2.4 V vs . Fc/Fc + ) 基于反应性研究。对电子转移动力学的研究表明，重组能比常用的 SED 低一个数量级。电化学研究使得第一个稳定的无环 2-氮杂烯丙基自由基的合成设计成为可能。这些结果表明，重组能应该是开发更有效的有机还原剂的重要设计考虑因素。
• Synthesis of Tryptamines from Radical Cyclization of 2-Iodoaryl Allenyl Amines and Coupling with 2-Azallyls
  作者：Bo Wang、Minyan Li、Gui Gao、Alvaro Sanz-Vidal、Bing Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00767

  日期：2022.6.17

  An efficient synthesis of tryptamines is developed. Indole structures were constructed using 2-iodoaryl allenyl amines as electron acceptors and radical cyclization precursors. Radical–radical coupling of indolyl methyl radicals and azaallyl radicals led to the tryptamine derivatives. The utility and versatility of this method are showcased by the synthesis of 22 examples of tryptamines in ≤88% yield

  开发了一种有效的色胺合成方法。使用 2-碘芳基丙二胺作为电子受体和自由基环化前体构建吲哚结构。吲哚甲基自由基和氮杂烯丙基自由基的自由基偶联导致色胺衍生物。该方法的实用性和多功能性通过以≤88% 的收率合成 22 个色胺实例来展示。在每种情况下，吲哚的形成都伴随着 Boc 保护基团的原位去除。
• Staab,H.A.; Voegtle,F., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2681 - 2690
  作者：Staab,H.A.、Voegtle,F.

  DOI：——

  日期：——