3-carbomethoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 26088-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-carbomethoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-carbazole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 26088-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: DCFRCSKESTZADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 高碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子碘改性的芳构化全合成各种含氧咔唑

  摘要：

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.002
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-trimethylsilyloxy-3-cyclohexenylcarboxylate 在 aq. acid 作用下， 生成 3-carbomethoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-喹二甲烷：分子间Diels-Alder反应的生成，反应性和区域选择性控制

  摘要：

  N-酰基-2,3-双（溴甲基）吲哚在低温下生成的N-酰基吲哚-2,3-喹二甲烷经过多种环加成反应，包括与二氧化硫的可逆性变向反应，生成未报告的1,3-二氢噻吩并[3,4-b]吲哚-2,2-二氧化物9.描述了控制不对称亲二烯体反应的区域选择性的成功尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70679-4

文献信息

• 三环类化合物及其用途
  申请人：上海辉启生物医药科技有限公司

  公开号：CN113121527A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种三环类化合物及其用途。本发明具体公开了一种如式I所示化合物或其药学上可接受的盐。本发明的三环类化合物对HDAC尤其是HDAC6具有很好的抑制作用，并具有较好的选择性，还能够抑制多种肿瘤细胞的增殖；
• Total synthesis of diverse oxygenated carbazoles by modified aromatization using molecular iodine
  作者：Vivek T. Humne、Mahavir S. Naykode、Monica H. Ghom、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.002

  日期：2016.2

  A convenient route has been developed for mono and dioxygenated carbazole alkaloids from 1-oxotetrahydrocarbazoles. The key step of the synthetic route is the aromatic process of 1-oxotetrahydrocarbazoles using molecular iodine. To our knowledge, this is the first report to manifest a direct synthesis of clausine E, mukonine, mukoeic acid and mukoline, from readily available ester-containing building

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。
• Generation and cycloaddition reactions of indole-2,3-quinodimethanes
  作者：Edmund R. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87447-x

  日期：——

  N-methyl and N-tert-butoxycarbonylindole-2,3-quinodimethanes ( and ) have been generated and observed to undergo intermolecular cycloaddition reactions with dienophiles.

  已经产生了N-甲基和N-叔丁氧基羰基吲哚-2，3-喹二甲烷（和），并观察到它们与亲双烯体进行了分子间的环加成反应。
• 10.1002/chem.202401293
  作者：Ren, Hai、Yang, Bing-Qing、Shi, Jun、Wu, Wei、Jiang, Biaobiao、Chi, Qin

  DOI：10.1002/chem.202401293

  日期：——

  A copper-catalyzed tunable oxygenative rearrangement reaction of tetrahydrocarbazoles by using H2O and O2 as oxygen source has been developed. Accordingly, highly important yet synthetically difficult cyclopentyl-bearing spiroindolin-2-one and spiroindolin-3-one products were obtained with excellent chemoselectivity and regioselectivity. Inspired from the unique pathway of 1, 2-migration rearrangement

  开发了一种以H 2 O和O 2作为氧源的铜催化四氢咔唑可调节氧化重排反应。因此，获得了高度重要但合成困难的带有环戊基的螺吲哚啉-2-酮和螺吲哚啉-3-酮产物，具有优异的化学选择性和区域选择性。受1, 2-迁移重排独特途径的启发，还开发了一种高度可控的吲哚羟基化方法，用于构建C3a-羟基亚胺二氢吲哚。
• 作为多巴胺D3受体选择性调节剂的咔唑类衍生物
  申请人：北京大学

  公开号：CN116396278A

  公开（公告）日：2023-07-07

  本发明公开了作为多巴胺D3受体选择性调节剂的咔唑类衍生物，所述咔唑类衍生物如式(I)所示，其中，各取代基的定义详见说明书。此外，本发明还公开了该化合物的制备方法和包含其的药物组合物。本发明的咔唑类衍生物具有多巴胺D3受体的拮抗剂的药理学作用，具有抗精神分裂症等药效学作用。