1-(3-nitro-phenyl)-3-phenyl-pyrrole-2,5-dione | 32283-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(3-nitro-phenyl)-3-phenyl-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(3-Nitrophenyl)-3-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 32283-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: UDUYZCAANGSYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitro-phenyl)-3-phenyl-pyrrole-2,5-dione 在 3,5-二甲基吡唑 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72.2%的产率得到(3aSR,3bRS,6aSR,10bRS)-2,5-di(3-nitrophenyl)-6a-phenyl-1,2,3,3a,3b,4,5,6,6a,10b-decahydrobenzo[e]pyrrolo[3,4-g]isoindole-1,3,4,6-tetraone
  参考文献：
  名称：

  （4 + 2）在3,5-二甲基-1 H-吡唑和2,6-二甲基吡啶存在下，芳基马来酸酰亚胺化

  摘要：

  在3,5-二甲基-1 H-吡唑存在下，在24小时内于氯苯中加热将芳基马来酸的酰亚胺进行（4 + 2）二聚，得到1,2,3,3a，3b，4,5,6， 6a，10b-十氢苯并[ e ]吡咯并[3,4- g ]异吲哚-1,3,4,6-四酮的收率很好。已确定在100℃下在2，6-二甲基吡啶中芳基马来酸的酰亚胺的加热过程中，获得了含有二甲基吡啶片段的（4 + 2）二聚产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.022

文献信息

• Regioselectivity in the Addition of 1,3-Dipolarophiles to 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：A. P. Molchanov、D. I. Sipkin、Yu. B. Koptelov、J. Kopf、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034912.48684.d4

  日期：2004.1

  Thermolysis of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in the presence of 1,3-dipolarophiles having an unsymmetrically substituted double Cdouble bondC bond (such as N-arylimides derived from 2-aryl-substituted maleic, citraconic, and itaconic acids, ethyl propynoate, aryl isocyanates, and aryl isothiocyanates) leads to formation of the corresponding 1,3-dipolar cycloaddition products. The reaction is regioselective, and in most cases only one regioisomer is obtained. The addition direction depends on the 1,3-dipolarophile structure, i.e., electronic and steric factors determining the most effective orbital interaction upon approach of the reagent to substrate.
• (4+2) Dimerization of imides of arylmaleic acids in the presence of the 3,5-dimethyl-1H-pyrazole and 2,6-lutidine
  作者：Alexander V. Stepakov、Ekatherine A. Popova、Liubov V. Stepakova、Vitaly M. Boitsov、Galina L. Starova、Elena V. Grinenko

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.022

  日期：2010.7

  within 24 h to afford 1,2,3,3a,3b,4,5,6,6a,10b-decahydrobenzo[e]pyrrolo[3,4-g]isoindole-1,3,4,6-tetraones in good yields. It was established that during the heating of imides of arylmaleic acid in 2,6-lutidine at 100 °C the (4+2) dimerization products containing a lutidine fragment are obtained.

  在3,5-二甲基-1 H-吡唑存在下，在24小时内于氯苯中加热将芳基马来酸的酰亚胺进行（4 + 2）二聚，得到1,2,3,3a，3b，4,5,6， 6a，10b-十氢苯并[ e ]吡咯并[3,4- g ]异吲哚-1,3,4,6-四酮的收率很好。已确定在100℃下在2，6-二甲基吡啶中芳基马来酸的酰亚胺的加热过程中，获得了含有二甲基吡啶片段的（4 + 2）二聚产物。