5-bromo-6-hydroxy-7,8-dimethyl-2-oxo-chroman-3-carboxylic acid methyl ester | 855173-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-hydroxy-7,8-dimethyl-2-oxo-chroman-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Brom-6-hydroxy-7,8-dimethyl-2-oxo-chroman-3-carbonsaeure-methylester
• CAS: 855173-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₅
• 分子量: 329.147
• InChiKey: NMZMTUVNAGDUMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-hydroxy-7,8-dimethyl-2-oxo-chroman-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Similarities and differences in the structures of 5-bromo-6-hydroxy-7,8-dimethylchroman-2-one and 6-hydroxy-7,8-dimethyl-5-nitrochroman-2-one

  摘要：

  标题化合物 C11H11BrO3（I）和 C11H11NO5（II）分别是 6-羟基-5,7,8-三甲基苯并吡喃-2-酮的衍生物，(I) 的 5 位被一个 Br 原子取代，(II) 的 5 位被一个硝基取代。这两个分子中的吡喃酮环都采用半周构象，分子内的 O-H...Br（在 (I) 中）和 O-H...Onitro（在 (II) 中）氢键影响羟基的排列。两种分子中都存在典型的分子间 O-H...O 氢键，但在晶体结构中的作用却大相径庭。在 (I)中，O-H...O 氢键沿轴向形成人字形 C（9）分子链。由于呈四方对称，沿 b 轴也会形成类似的分子链。但在（II）中，涉及硝基的一个 O 原子的类似接触会形成反转二聚体并生成 R22（12）环。这也导致分子间的 O...O 接触达到 2.686 (4) Å。对于 (I)，另外四个 C-H...O氢键与苯环之间的π-π堆积相互作用相结合，构建了一个广泛的三维网络，分子沿轴向堆积。(II)中的堆积要简单得多，主要是通过 O-H...O 接触形成的反向二聚体。这些二聚体通过额外的 C-H...O 氢键堆叠，进一步的微弱 C-H...O 相互作用产生了二聚体堆叠的三维网络。

  DOI：

  10.1107/s0108270113005325
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 溴 、 magnesium methanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-bromo-6-hydroxy-7,8-dimethyl-2-oxo-chroman-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Similarities and differences in the structures of 5-bromo-6-hydroxy-7,8-dimethylchroman-2-one and 6-hydroxy-7,8-dimethyl-5-nitrochroman-2-one

  摘要：

  标题化合物 C11H11BrO3（I）和 C11H11NO5（II）分别是 6-羟基-5,7,8-三甲基苯并吡喃-2-酮的衍生物，(I) 的 5 位被一个 Br 原子取代，(II) 的 5 位被一个硝基取代。这两个分子中的吡喃酮环都采用半周构象，分子内的 O-H...Br（在 (I) 中）和 O-H...Onitro（在 (II) 中）氢键影响羟基的排列。两种分子中都存在典型的分子间 O-H...O 氢键，但在晶体结构中的作用却大相径庭。在 (I)中，O-H...O 氢键沿轴向形成人字形 C（9）分子链。由于呈四方对称，沿 b 轴也会形成类似的分子链。但在（II）中，涉及硝基的一个 O 原子的类似接触会形成反转二聚体并生成 R22（12）环。这也导致分子间的 O...O 接触达到 2.686 (4) Å。对于 (I)，另外四个 C-H...O氢键与苯环之间的π-π堆积相互作用相结合，构建了一个广泛的三维网络，分子沿轴向堆积。(II)中的堆积要简单得多，主要是通过 O-H...O 接触形成的反向二聚体。这些二聚体通过额外的 C-H...O 氢键堆叠，进一步的微弱 C-H...O 相互作用产生了二聚体堆叠的三维网络。

  DOI：

  10.1107/s0108270113005325

文献信息

• The Reaction between Quinones and Metallic Enolates. XX.¹ Second Paper on Bromotrimethylquinone and Sodio Malonic Esters
  作者：Lee Irvin Smith、Paul F. Wiley

  DOI：10.1021/ja01209a056

  日期：1946.5