[tert-Butoxycarbonyl-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-amino]-phenyl-acetic acid ethyl ester | 200943-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [tert-Butoxycarbonyl-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-amino]-phenyl-acetic acid ethyl ester
• CAS: 200943-08-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: KDGAUOGUWFPARA-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [tert-Butoxycarbonyl-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-amino]-phenyl-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-(6R)-3,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-on
  参考文献：
  名称：

  通过（6 R）-2,3,5,6-四氢-的非对映控制烷基化反应合成手性α-取代的N -[（（（2 S）-2-羟基-2-苯基）-乙基] -2-苯基甘氨酸衍生物3,6-二芳基- ñ - [（2' - [R ） - （2'-甲基）苯基-甲基] -4- ħ -1,4-恶嗪-2-酮

  摘要：

  报道了α-取代的N -[（（（2S）-2-羟基-2-苯基）-乙基] -2-苯基甘氨酸衍生物的合成。序列的关键步骤是的高度非对映烷基化（6 - [R）-2,3,5,6-四氢- 3,6-二芳基- ñ - [（2' - [R ） - （2'-甲基）苯基甲基]用t -BuOK去质子化后的-4 H -1,4-恶嗪-2-酮。还描述了用乙醇KOH打开所得的恶嗪酮，然后氢解相应的N -[（2R）-（2-甲基）苯基甲基]化合物以提供预期的2-苯基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10235-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯乙醇 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [tert-Butoxycarbonyl-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-amino]-phenyl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过（6 R）-2,3,5,6-四氢-的非对映控制烷基化反应合成手性α-取代的N -[（（（2 S）-2-羟基-2-苯基）-乙基] -2-苯基甘氨酸衍生物3,6-二芳基- ñ - [（2' - [R ） - （2'-甲基）苯基-甲基] -4- ħ -1,4-恶嗪-2-酮

  摘要：

  报道了α-取代的N -[（（（2S）-2-羟基-2-苯基）-乙基] -2-苯基甘氨酸衍生物的合成。序列的关键步骤是的高度非对映烷基化（6 - [R）-2,3,5,6-四氢- 3,6-二芳基- ñ - [（2' - [R ） - （2'-甲基）苯基甲基]用t -BuOK去质子化后的-4 H -1,4-恶嗪-2-酮。还描述了用乙醇KOH打开所得的恶嗪酮，然后氢解相应的N -[（2R）-（2-甲基）苯基甲基]化合物以提供预期的2-苯基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10235-6