6-deoxy-α-L-galactopyranosyloxy azide | 600136-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-deoxy-α-L-galactopyranosyloxy azide
• 英文别名: 1-beta-azido-L-fucose；α-L-fucopyranosyl azide；α-L-Fuc-N3；(2R,3S,4R,5S,6S)-2-azido-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 600136-43-4
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: VSGLZXLDOTWWBF-SXUWKVJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-α-L-galactopyranosyloxy azide 、 2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene-1,4-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-[1-(6-deoxy-β-L-galactopyranosyl)-1,2,3-triazol-4-(methyl)oxy]-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphtoquinone
  参考文献：
  名称：

  罗乃酮糖苷衍生物对乳腺癌细胞系的合成及细胞毒性评价。

  摘要：

  乳腺癌是女性中发病率最高且致命的癌症类型，到2020年，全世界估计有200万例新病例，其中60万人死亡。由于并非所有类型的乳腺癌都对抗激素疗法产生反应，因此有必要开发新的抗肿瘤药。Lawsone（2-hydroxy-1,4-naphtoquinone）是一种天然的生物活性萘醌，具有多种活性，文献中描述了数十种衍生物，包括一些具有抗肿瘤活性的糖苷。在这里，首次报道了一系列的Lawsone苷，并且所有化合物都显示出对SKBR-3细胞系的良好活性，IC50低于10 µM。最有希望的衍生物是衍生自过乙酰化d-葡萄糖的糖基三唑（11），它对SKBR-3具有更好的细胞毒性（IC50 = 0.78 µM），对这种肿瘤细胞具有最高的选择性（SI> 20）。这项工作中描述的所有化合物都比劳森酮更具活性，表明碳水化合物和糖基三唑部分对于活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126817
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 sodium azide 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-deoxy-α-L-galactopyranosyloxy azide
  参考文献：
  名称：

  罗乃酮糖苷衍生物对乳腺癌细胞系的合成及细胞毒性评价。

  摘要：

  乳腺癌是女性中发病率最高且致命的癌症类型，到2020年，全世界估计有200万例新病例，其中60万人死亡。由于并非所有类型的乳腺癌都对抗激素疗法产生反应，因此有必要开发新的抗肿瘤药。Lawsone（2-hydroxy-1,4-naphtoquinone）是一种天然的生物活性萘醌，具有多种活性，文献中描述了数十种衍生物，包括一些具有抗肿瘤活性的糖苷。在这里，首次报道了一系列的Lawsone苷，并且所有化合物都显示出对SKBR-3细胞系的良好活性，IC50低于10 µM。最有希望的衍生物是衍生自过乙酰化d-葡萄糖的糖基三唑（11），它对SKBR-3具有更好的细胞毒性（IC50 = 0.78 µM），对这种肿瘤细胞具有最高的选择性（SI> 20）。这项工作中描述的所有化合物都比劳森酮更具活性，表明碳水化合物和糖基三唑部分对于活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126817