2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(Prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene-1,4-dione；2-prop-2-ynoxynaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: ZDZWODYDWUXCQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene-1,4-dione 在 iron(III) hexacyanoferrate(III) 、 2-过氧化丁酮 、 Boc-D-苯丙氨酸 、 sodium chloride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-chloro-3-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化醌类化合物氯化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化醌类化合物氯化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以氯化盐为氯试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物或新铜试剂为配体，氧化醌类化合物的烯键发生氯化反应生成氯取代的醌类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价；氯化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；天然产物也可以兼容，能很好的实现醌烯键上的氯化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。

  公开号：

  CN114426441A
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 2-丙炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and comparison of in vitro dual anti-infective activities of novel naphthoquinone hybrids and atovaquone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105118

文献信息

• Lawsone, Juglone, and β-Lapachone Derivatives with Enhanced Mitochondrial-Based Toxicity
  作者：Laura Anaissi-Afonso、Sandra Oramas-Royo、Jessel Ayra-Plasencia、Patricia Martín-Rodríguez、Jonay García-Luis、Isabel Lorenzo-Castrillejo、Leandro Fernández-Pérez、Ana Estévez-Braun、Félix Machín

  DOI：10.1021/acschembio.8b00306

  日期：2018.8.17

  Saccharomyces cerevisiae for several derivatives of three important natural naphthoquinones: lawsone, juglone, and β-lapachone. We have found that (i) the free hydroxyl group of lawsone and juglone modulates toxicity; (ii) lawsone and juglone derivatives differ in their mechanisms of action, with ROS generation being more important for the former; and (iii) a subset of derivatives possess the capability to disrupt

  萘醌是从植物和微生物中获得的最活跃的天然产物之一。萘醌通过多效机制发挥其生物活性，包括对细胞亲核试剂的反应性、活性氧 (ROS) 的产生和蛋白质的抑制。在这里，我们报告了在酿酒酵母中进行的机械抗增殖研究对于三种重要的天然萘醌的几种衍生物：指甲花醌、胡桃醌和 β-拉帕醌。我们发现 (i) 胡桃醌和胡桃醌的游离羟基可调节毒性；(ii) 指甲花醌和胡桃醌衍生物的作用机制不同，活性氧的产生对前者更为重要；(iii) 一部分衍生物具有破坏线粒体功能的能力，在这方面，β-拉帕酮是最有效的化合物。此外，我们将酵母结果与抗菌和抗肿瘤活性进行了交叉比较。我们讨论了萘醌的机理发现、抗增殖活性和物理化学性质之间的关系。
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of glycosidic derivatives of lawsone against breast cancer cell lines
  作者：Flaviano M. Ottoni、Eliza R. Gomes、Rodrigo M. Pádua、Mônica C. Oliveira、Izabella T. Silva、Ricardo J. Alves

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126817

  日期：2020.1

  anti-hormonal therapy, the development of new antineoplastic drugs is necessary. Lawsone (2-hydroxy-1,4-naphtoquinone) is a natural bioactive naphtoquinone displaying a range of activities, with dozens of derivatives described in the literature, including some glycosides possessing antitumor activity. Here, a series of glycosides of lawsone are reported for the first time and all compounds displayed good activity

  乳腺癌是女性中发病率最高且致命的癌症类型，到2020年，全世界估计有200万例新病例，其中60万人死亡。由于并非所有类型的乳腺癌都对抗激素疗法产生反应，因此有必要开发新的抗肿瘤药。Lawsone（2-hydroxy-1,4-naphtoquinone）是一种天然的生物活性萘醌，具有多种活性，文献中描述了数十种衍生物，包括一些具有抗肿瘤活性的糖苷。在这里，首次报道了一系列的Lawsone苷，并且所有化合物都显示出对SKBR-3细胞系的良好活性，IC50低于10 µM。最有希望的衍生物是衍生自过乙酰化d-葡萄糖的糖基三唑（11），它对SKBR-3具有更好的细胞毒性（IC50 = 0.78 µM），对这种肿瘤细胞具有最高的选择性（SI> 20）。这项工作中描述的所有化合物都比劳森酮更具活性，表明碳水化合物和糖基三唑部分对于活性很重要。
• Molecular mechanism of action of new 1,4-naphthoquinones tethered to 1,2,3-1H-triazoles with cytotoxic and selective effect against oral squamous cell carcinoma
  作者：Ingrid Cavalcanti Chipoline、Anna Carolina Carvalho da Fonseca、Gabriella Ribeiro Machado da Costa、Michele Pereira de Souza、Vitor Won-Held Rabelo、Lucas N. de Queiroz、Theo Luiz Ferraz de Souza、Elan Cardozo Paes de Almeida、Paula Alvarez Abreu、Bruno Pontes、Vitor Francisco Ferreira、Fernando de Carvalho da Silva、Bruno K. Robbs

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103984

  日期：2020.8

  compounds with cytotoxic effect demonstrated on different cancer types. In the present study, thirty-five 1,4-naphthoquinones tethered to 1,2,3-1H-triazoles were synthesized and the antitumor activity and molecular mechanisms were evaluated in several assays including in vitro and in vivo models of OSCC and normal oral human cells. Compounds 16a, 16b and 16 g were able to induce cytotoxicity in three different

  尽管诊断和治疗取得了进步，但是口腔鳞状细胞癌（OSCC）由于其高发病率和低存活率而成为公共卫生问题。此外，最常见的OSCC化疗药物，如卡铂和顺铂，产生重要的副作用，证明开发新药的紧迫性。萘醌是一类重要的天然产物或合成化合物，对不同类型的癌症均显示出细胞毒作用。在本研究中，合成了35个与1,2,3-1 H-三唑拴在一起的1,4-萘醌，并在包括OSCC和正常人的体内和体外模型在内的多种测定中评估了其抗肿瘤活性和分子机制。口腔人类细胞。化合物16a，16b和16g能够在人OSCC的三种不同肿瘤细胞系（SCC4，SCC9和SCC25）中诱导细胞毒性，并且比经典和化学相似的对照对肿瘤细胞更具毒性和选择性（选择性指数，SI> 2） （卡铂和Lapachol）。化合物16g显示出较高的SI值。此外，化合物16A，16B和16克SCC9细胞显著减少集落形成在测试浓度。使用高浓度化合物16a，16b和16g
• Synthesis, and in vitro biological evaluations of novel naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Samanesadat Hosseini、Seied Ali Pourmousavi、Mohammad Mahdavi、Parham Taslimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132229

  日期：2022.5

  beneficial effects to increase brain acetylcholine amounts resulting in neurocognitive function. In the present article, fifteen small molecules of 1, 4-naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives were rationally designed, synthesized, and evaluated for their anti-ChE activities followed by molecular docking assessments. Among synthesized derivatives, 7b bearing ortho-chlorine moiety

  阿尔茨海默病是一种神经退行性疾病，会降低心智能力。被命名为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的两种主要胆碱酯酶是针对阿尔茨海默病的潜在靶标。胆碱酯酶抑制剂具有增加脑乙酰胆碱量的有益作用，从而导致神经认知功能。在本文中，15 个与芳基三唑乙酰胺衍生物共轭的 1, 4-萘醌小分子经过合理设计、合成和评估其抗 ChE 活性，然后进行分子对接评估。在合成的衍生物中，含有邻氯部分的7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强抑制剂，K i与作为阳性对照的 Tacrine 相比，K i  = 70.61 和 64.18 nM 的值分别为 10.16 和 8.04 nM。对接研究证实了7b完全适合两种酶的活性位点。
• Synthesis and evaluation of photophysical, electrochemical, and ROS generation properties of new chalcogen-naphthoquinones-1,2,3-triazole hybrids
  作者：Luana S. Gomes、Érica O. Costa、Thuany G. Duarte、Mateus H. Köhler、Bruna M. Rodrigues、Vitor F. Ferreira、Fernando de C. da Silva、Bernardo A. Iglesias、Vanessa Nascimento

  DOI：10.1039/d3ra06977j

  日期：——

  comprehensive analysis encompassing the synthesis, structural elucidation, photophysical behavior, and electrochemical properties of a novel series of chalcogen-naphthoquinone-1,2,3-triazole hybrids. Employing a meticulously designed protocol, the synthesis of these hybrids, denoted as 11a–j, was achieved with remarkable efficiency (yielding up to 81%). This synthesis used a regioselective copper-catalyzed

  本研究对一系列新型硫属元素-萘醌-1,2,3-三唑杂化物的合成、结构阐明、光物理行为和电化学性质进行了全面分析。采用精心设计的方案，这些杂化物（表示为11a-j ）的合成以显着的效率实现（产率高达 81%）。该合成使用区域选择性铜催化叠氮化物-炔环加成反应（CuAAC）。此外，还对化合物11a-j的光物理特性、TDDFT 计算、电化学特征和光生物学属性进行了详细研究。这项探索旨在揭示这些分子的激发态行为及其氧化还原特性。这些见解对于这些衍生物在各种生物测定中的未来应用至关重要。