ethyl 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-2-butenoate | 162188-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2-methylbut-2-enoate；ethyl (E)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-2-buten-1-oate；ethyl (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 162188-26-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: RGSLSTIPRAZARF-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-2-butenoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Unique Mycolactone Macrolides from Mycobacterium ulcerans

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9199
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 ethyl 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  维生素D类似物的合成研究。二十二。1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3的假定代谢产物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  作为1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3（OCT）的推定代谢产物，以24（R）和24（S）形式形成24-羟基OCT，以25（S）和25形式形成24-ketoOCT，26-羟基OCT。 （R）形式的pentanorOCT和pentanor-ketoOCT由甾族20（S）-醇合成。还报道了它们对人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60细胞）的抗增殖活性。C-24位的氧化衍生物，24-酮基OCT，24（R）-羟基化的OCT和24（S）-羟基化的OCT，其活性与OCT相当或略弱，而26-羟基化的OCT的活性却比OCT弱10月。在10（-7）-10（-10）M时，截短的OCT，pentanor OCT和pentanor-ketoOCT无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2280

文献信息

• Asymmetric Cyclopentannelation. Chiral Auxiliary on the Allene
  作者：Paul E. Harrington、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol0001362

  日期：2000.8.1

  An enantioselective variant of the synthesis of cross-conjugated cyclopentenones, based on D-glucose-derived chiral auxiliaries, is described. Minor modification of the method makes it applicable to the preparation of both enantiomeric series of products. Both enantiomers of the key intermediate in our roseophilin synthesis have been prepared.

  描述了基于D-葡萄糖衍生的手性助剂合成交叉共轭环戊烯酮的对映体选择性变体。该方法的微小修改使其适用于两种对映体系列产品的制备。已经制备了我们的亲脂蛋白合成中关键中间体的两种对映体。
• First Highly Efficient Asymmetric Synthesis of the<i>Hyrtios Erectus</i>Diketotriterpenoid
  作者：Dieter Enders、Thomas Schüßeler

  DOI：10.1055/s-2002-34949

  日期：——

  The first highly efficient asymmetric synthesis of the diketotriterpenoid 1, isolated from the Indonesian marine sponge Hyrtios erectus, in good overall yield and employing simple starting materials such as butanone, is described. Both stereogenic centres at the C-6 and C-19 positions of the C 2 -symmetrical molecule were generated via u-alkylation employing the SAM P/RAMP hydrazone method with high

  描述了二酮三萜类化合物 1 的第一个高效不对称合成，该合成方法从印度尼西亚海海绵 Hyrtios rectangleus 中分离出来，具有良好的总产率，并使用简单的起始材料（如丁酮）。在 C 2 对称分子的 C-6 和 C-19 位置处的两个立体中心都是通过使用具有高不对称诱导的 SAM P/RAMP 腙方法的 u-烷基化产生的（de，ee ≥ 96%）。天然材料的绝对构型确定为 RR
• Asymmetric Induction on Copper(I) Chloride catalyzed 1,4-addition of alkylmagnesium chlorides to ?, ?-disubstituted (E)-enoylsultams and subsequent protonation
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma

  DOI：10.1002/hlca.19890720622

  日期：1989.9.20

  Successive treatment of conjugated N-enoylsultams 2 with alkyl Grignard reagents/CuCl and aq. NH4Cl solution generated selectively two stereogenic centers at C(α) and C(β) providing, after flash chromatography and crystallization, acylsultams 5 in high purity. Mild cleavage afforded the recovered sultam auxiliary 1 and enantiomerically pure carboxylic acids 7.

  用烷基格氏试剂/ CuCl和水溶液连续处理缀合的N-烯丙基阿磺酰胺2。NH 4 Cl溶液有选择地在C（α）和C（β）处生成两个立体异构中心，经过快速色谱和结晶后，可以提供高纯度的酰基磺酰胺5。温和的裂解得到了回收的杜鹃花助剂1和对映体纯的羧酸7。
• Total Synthesis of the Mycolactones
  作者：Fengbin Song、Steve Fidanze、Andrew B. Benowitz、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol0172828

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of the mycolactones is reported. This work unambiguously confirms our earlier relative and absolute stereochemical assignment of the mycolactones.
• OPPOLZER, WOLFGANG;KINGMA, AREND J., HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 1337-1345
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、KINGMA, AREND J.

  DOI：——

  日期：——