| 1403376-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1403376-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: PPZVFRLXTDUNCB-ZONUIFDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 、 2-(三苯基膦亚基)丙酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到methyl (E)-3-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基邻二醇的顺序Sigmatropic重排进行手性转移：在(-)-红藻氨酸全合成中的开发和应用

  摘要：

  详细描述了从对映体纯烯丙基邻二醇开始的两个连续 sigmatropic 重排。从相同的烯丙基二醇开始，连续克莱森 / 克莱森重排可以在一锅反应中安装两个相同的官能团，而连续克莱森 / 奥弗曼重排可以引入两个不同的官能团，两者都发生在没有保护基操作的情况下。两个连续反应都以完全立体选择性进行，这很容易通过关于烯丙二醇的两个因素的明智选择来预测：（1）羟基的立体化学和（2）烯烃的几何结构。为了证明这种顺序重排方法，我们完成了 (-)-红藻氨酸的全合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200523