tert-butyl (1S,2S)-2-benzyl-3-oxo-1-phenylpropylcarbamate | 1234882-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S)-2-benzyl-3-oxo-1-phenylpropylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-benzyl-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 1234882-95-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: IFDAACXANNJIIG-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-2-benzyl-3-oxo-1-phenylpropylcarbamate 在 氧气 、 甲氧苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以88%的产率得到(R)-tert-butyl 2-oxo-1,3-diphenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过金属氧化免费简易Ç访问手性酮？O2对醛的C键裂解

  摘要：

  为金属提供引导：通过标题反应，可以在分子氧存在的情况下轻松地从手性α，α'-二取代醛中获得官能化的手性酮（请参见方案）。与c  C键裂解方法提供替代的或更好的相对于在合成的手性酮所用的典型的键形成战略的一个方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201107473
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 benzaldehyde N-boc imine 在 L-脯氨酸 作用下， 以84%的产率得到tert-butyl (1S,2S)-2-benzyl-3-oxo-1-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过金属氧化免费简易Ç访问手性酮？O2对醛的C键裂解

  摘要：

  为金属提供引导：通过标题反应，可以在分子氧存在的情况下轻松地从手性α，α'-二取代醛中获得官能化的手性酮（请参见方案）。与c  C键裂解方法提供替代的或更好的相对于在合成的手性酮所用的典型的键形成战略的一个方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201107473

文献信息

• Controlling Stereoselectivity in the Aminocatalytic Enantioselective Mannich Reaction of Aldehydes with In Situ Generated N-Carbamoyl Imines
  作者：Patrizia Galzerano、Dario Agostino、Giorgio Bencivenni、Letizia Sambri、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/chem.200903217

  日期：2010.5.25

  A simple and convenient method for the direct, aminocatalytic, and highly enantioselective Mannich reactions of aldehydes with in situ generated N‐carbamoyl imines has been developed. Both α‐imino esters and aromatic imines serve as suitable electrophilic components. Moreover, the judicious selection of commercially available secondary amine catalysts allows selective access to the desired stereoisomer

  已开发出一种简便，简便的方法，用于醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的直接，氨基催化和高度对映选择性的曼尼希反应。α-亚氨基酯和芳族亚胺都可以用作合适的亲电子组分。此外，市售的仲胺催化剂的明智选择允许所述的所需的立体异构选择性接入ñ -叔丁氧羰基（BOC）或ñ在-苄酯基（Cbz）曼尼希加成物，具有很高的控制顺式或反相对构型和几乎完美的对映选择性。除了可以完全控制曼尼希反应的立体化学的可能性外，这种方法的主要优点还在于操作简便。高反应性的氨基甲酸酯保护的亚胺是由稳定且易于处理的α-酰胺基砜原位生成的。
• [EN] METHOD OF PREPARING CHIRAL KETONES FROM ALDEHYDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CÉTONES CHIRALES À PARTIR D'ALDÉHYDES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013095301A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Present invention relates to a method of preparing a chiral α- or β-substituted ketone from the corresponding β- or γ-substituted aldehyde, wherein the ketone has formula (I), (III) or (V), and the corresponding aldehyde has formula (II), (IV) or (VI), respectively, the method comprising reacting the aldehyde of formula (II), (IV) or (VI) in the presence of an amine, oxygen and an organic solvent, wherein the reaction is carried out in the absence of a metal-based catalyst or a metal-based oxidant, wherein: R is H, a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkynyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkenyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkenyl, substituted or unsubstituted C6-C15 aryl, or substituted or unsubstituted C6-C15 heteroaryl; and R' is H, a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkynyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkenyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkenyl, substituted or unsubstituted C6-C15 aryl, or substituted or unsubstituted C6-C15 heteroaryl.

  本发明涉及一种从相应的β-或γ-取代醛制备手性α-或β-取代酮的方法，其中酮具有式(I)、(III)或(V)，相应的醛具有式(II)、(IV)或(VI)，该方法包括在胺、氧和有机溶剂存在下反应式(II)、(IV)或(VI)的醛，其中反应在无金属催化剂或金属氧化剂存在下进行，其中：R为H、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C15烯基、取代或未取代的C2-C15炔基、取代或未取代的C3-C15环烷基、取代或未取代的C3-C15环烯基、取代或未取代的C3-C15杂环烷基、取代或未取代的C3-C15杂环烯基、取代或未取代的C6-C15芳基或取代或未取代的C6-C15杂芳基；R'为H、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C15烯基、取代或未取代的C2-C15炔基、取代或未取代的C3-C15环烷基、取代或未取代的C3-C15环烯基、取代或未取代的C3-C15杂环烷基、取代或未取代的C3-C15杂环烯基、取代或未取代的C6-C15芳基或取代或未取代的C6-C15杂芳基。
• 一类手性1,2-二氢吡啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110590644B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了一种“一锅串联法”构建手性多取代1,2‑二氢吡啶及其衍生的多取代吡啶、手性哌啶的合成方法。以亚胺化合物和醛类化合物为原料，依次经不对称Mannich反应、Wittig反应、分子内关环反应，高立体选择性合成手性1,2‑二氢吡啶化合物。产物无需纯化，可经氧化芳构化，进一步“一锅串联”得到多取代吡啶类化合物；亦可分离纯化后经催化氢化得到多取代手性哌啶类化合物。该发明从简单易得的原料出发，经过简单的几步操作，避免了中间体的分离纯化，高效地合成了手性1,2‑二氢吡啶、多取代吡啶以及手性哌啶类化合物。本发明涉及合成的含氮六元环骨架均常见于许多天然产物与药物分子中，对加速药物研发有着重要意义。