methyl threo-2,3-dichloro-3-phenylpropanoate | 16492-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl threo-2,3-dichloro-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2,3-Dichlor-3-phenylpropionsaeuremethylester
• CAS: 16492-74-3；17091-39-3；35115-84-5；49601-86-7；49601-88-9；118759-86-7；118759-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: YOWWUZLQXXBDBP-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl threo-2,3-dichloro-3-phenylpropanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 2-chloro-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜在羰基化合物的α-质子磁共振中引起的溶剂转移

  摘要：

  已经确定了四氯化碳和二甲基亚砜中许多羰基化合物的α和β质子共振的化学位移。溶剂变化对α-质子共振的影响的大小似乎直接随其不稳定性而变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80082-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate 在 氯 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl threo-2,3-dichloro-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Lasne,M.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1751 - 1756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vicinal Dichlorination of Olefins Using NH4Cl and Oxone®
  作者：Nama Narender、Peraka Swamy、Marri Reddy、Macharla Kumar、Mameda Naresh

  DOI：10.1055/s-0033-1340298

  日期：——

  2-dichloroalkane derivatives from olefins using NH4Cl and Oxone® at room temperature is described. A variety of terminal, internal, and cyclic alkenes reacted smoothly to give the corresponding dichlorinated products in good to excellent yields. Moreover, 1,2-disubstituted symmetrical and unsymmetrical olefins dichlorinated with moderate to excellent diastereoselectivity. This method precludes the use of

  摘要 从使用NH烯烃的制备1,2-二氯烷烃衍生物的温和和有效的协议4 Cl和过硫酸氢钾®在室温下进行说明。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的二氯化产物。而且，1,2-二取代的对称和不对称烯烃以中等至极好的非对映选择性二氯化。该方法不能在邻二氯化物的合成中使用酸性添加剂和过渡金属。 从使用NH烯烃的制备1,2-二氯烷烃衍生物的温和和有效的协议4 Cl和过硫酸氢钾®在室温下进行说明。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的二氯化产物。而且，1,2-二取代的对称和不对称烯烃以中等至极好的非对映选择性二氯化。该方法不能在邻二氯化物的合成中使用酸性添加剂和过渡金属。
• Photocatalytic, modular difunctionalization of alkenes enabled by ligand-to-metal charge transfer and radical ligand transfer
  作者：Kang-Jie Bian、David Nemoto、Xiao-Wei Chen、Shih-Chieh Kao、James Hooson、Julian G. West

  DOI：10.1039/d3sc05231a

  日期：——

  reaction manifolds driven by LMCT reactivity, a general and catalytic protocol for modular difunctionalization of alkenes remains unknown. Leveraging the synergistic cooperation of iron-catalyzed ligand-to-metal charge transfer and radical ligand transfer (RLT), here we report a photocatalytic, modular difunctionalization of alkenes using inexpensive iron salts catalytically to function as both radical initiator

  配体到金属的电荷转移（LMCT）是一种机械策略，它提供了一种强大的工具，可以利用地球上丰富的元素来获取各种开壳物种，并且近年来得到了巨大的发展。然而，在 LMCT 反应性驱动的许多反应流形中，烯烃模块化双官能化的通用催化方案仍然未知。利用铁催化配体到金属电荷转移和自由基配体转移（RLT）的协同合作，我们报告了一种光催化、模块化的烯烃双官能化，使用廉价的铁盐催化充当自由基引发剂和终止剂。此外，氟原子转移试剂的策略性使用允许烯烃的一般氟氯化，提供了使用地球丰富元素光催化形成卤间化合物的第一个例子。本研究证明了将正交亲核试剂（TMSN 3和 NaCl）直接转化为相应的开壳自由基物种的广泛范围、温和条件和多功能性，为催化接触连位二叠氮和同/异二卤化物基序提供了可靠的方法。这些功能是药物和材料化学中重要的前体/中间体。初步机理研究支持这些转化的根本性质，揭示了串联 LMCT/RLT 作为催化烯烃双官能化的强大反应流形。