N-n-butyl-2-<(benzotriazol-1-yl)methyl>-4,5-dimethylpyrrole | 175021-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-n-butyl-2-<(benzotriazol-1-yl)methyl>-4,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 1-[(1-Butyl-4,5-dimethylpyrrol-2-yl)methyl]benzotriazole
• CAS: 175021-30-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄
• 分子量: 282.388
• InChiKey: INKYFFOSSFVYQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-2-<(benzotriazol-1-yl)methyl>-4,5-dimethylpyrrole 在 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-n-butyl-2-(1-cyano-2-phenylvinyl)-4,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代和1,4,5-三取代的2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]吡咯]通用合成中间体。

  摘要：

  与以前使用的CH（2）X取代基不同，CH（2）Bt取代基使（i）合成具有未取代环位置的吡咯和（ii）亲电和亲核取代产生吡咯基-2-型吡咯陈努 因此，由5-（苯并三唑-1-基）的反应容易地制备1，4-二取代的（7）和1,4,5-三取代的2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]吡咯（15）。 -1,2-环氧-3-戊炔4或14与伯胺在i-PrOH中。化合物7和15的2-（苯并三唑-1-基）甲基侧链通过亲核取代以及通过初始烷基化，然后取代或消除苯并三唑基部分进行精细修饰，得到各种1,2,4-三取代（ 6，8-9，11-13）和1,2,4,5-四取代的吡咯（18，20-22）。

  DOI：

  10.1021/jo951894m
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-炔丙基 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-n-butyl-2-<(benzotriazol-1-yl)methyl>-4,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代和1,4,5-三取代的2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]吡咯]通用合成中间体。

  摘要：

  与以前使用的CH（2）X取代基不同，CH（2）Bt取代基使（i）合成具有未取代环位置的吡咯和（ii）亲电和亲核取代产生吡咯基-2-型吡咯陈努 因此，由5-（苯并三唑-1-基）的反应容易地制备1，4-二取代的（7）和1,4,5-三取代的2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]吡咯（15）。 -1,2-环氧-3-戊炔4或14与伯胺在i-PrOH中。化合物7和15的2-（苯并三唑-1-基）甲基侧链通过亲核取代以及通过初始烷基化，然后取代或消除苯并三唑基部分进行精细修饰，得到各种1,2,4-三取代（ 6，8-9，11-13）和1,2,4,5-四取代的吡咯（18，20-22）。

  DOI：

  10.1021/jo951894m

文献信息

• A new indole synthesis via [3+3] annulation of 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)-pyrroles with α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Alan R Katritzky、Julian R Levell、Jianqing Li

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01216-6

  日期：1996.8

  Poly-substituted indoles are readily accessible from substituted 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)pyrrobles by lithiation, reaction with α,β-unsaturated aldehydes and ketones, and subsequent facile dehydrobenzotriazolylation-cyclodehydration. The substituted 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)-pyrrole precursors are obtained by reacting α-bromoketones with terminally lithiated propargylbenzotriazole, and treating

  可通过锂化，与α，β-不饱和醛和酮反应以及随后进行的容易的脱氢苯并三唑基化-环脱水作用，容易地从取代的2-（苯并三唑-1-基甲基）吡咯中获得多取代的吲哚。通过使α-溴代酮与末端锂化的炔丙基苯并三唑反应，并用伯胺处理所得的环氧化物，获得取代的2-（苯并三唑-1-基甲基）-吡咯前体。