1-(p-tolylsulfanyl)hex-5-en-2-one | 165531-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(p-tolylsulfanyl)hex-5-en-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfanylhex-5-en-2-one
• CAS: 165531-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: MZPRAKNGTQSEBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfanyl)hex-5-en-2-one 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化环丙烯和烯基硼酸酯与 3,3-二氟烯丙基锍盐的高度立体选择性氢二氟烯丙基化†

  摘要：

  尽管有机氟化合物在生命和材料科学中具有重要的应用，但在立体中心立体选择性构建C(sp 3 )-CF 2 R键的有效策略仍然有限。在这里，我们报道了铜催化的环丙烯和烯基硼酸酯与 3,3-二氟烯丙基锍盐 (DFAS) 的氢二氟烯丙基化反应。DFAS 的使用克服了之前用 MH 物质抑制氟烷基化试剂还原的挑战。该反应在温和的反应条件下以高效率和立体选择性提供了一系列偕二氟烯丙基环丙烷和硼基烷烃。使用手性膦配体可以提供具有高对映选择性的偕二氟烯丙基硼基烷烃，为普遍存在的烯烃的催化不对称氟烷基化铺平了新的途径。该方案的优点是合成方便、官能团耐受性高以及所得偕二氟烯丙基环丙烷和硼基烷烃的合成多功能性。该方法的合成效用也已通过偕二氟烯丙基化产物的多样化转化和生物活性分子类似物的快速合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300436
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-5-hexen-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(p-tolylsulfanyl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bahari, Kamarudin B.; Deodhar, Dinker J.; Hesabi, Masoud-M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2393 - 2398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bahari, Kamarudin B.; Deodhar, Dinker J.; Hesabi, Masoud-M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2393 - 2398
  作者：Bahari, Kamarudin B.、Deodhar, Dinker J.、Hesabi, Masoud-M.、Hill, John、Kosmirak, Mario、et al.

  DOI：——

  日期：——
• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Highly Stereoselective Hydrodifluoroallylation of Cyclopropenes and Alkenyl Boronates with 3,<scp>3‐Difluoroallyl</scp> Sulfonium Salts^†
  作者：Xing Gao、Xiaoxiao Ren、Wei Deng、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300436

  日期：2023.12.15

  asymmetric fluoroalkylation with ubiquitous alkenes. The advantages of this protocol are synthetic convenience, high functional group tolerance, and the synthetic versatility of the resulting gem-difluoroallyl cyclopropanes and borylalkanes. The synthetic utility of this approach has also been demonstrated by the diversified transformations of the gem-difluoroallylated products and the rapid synthesis of bioactive

  尽管有机氟化合物在生命和材料科学中具有重要的应用，但在立体中心立体选择性构建C(sp 3 )-CF 2 R键的有效策略仍然有限。在这里，我们报道了铜催化的环丙烯和烯基硼酸酯与 3,3-二氟烯丙基锍盐 (DFAS) 的氢二氟烯丙基化反应。DFAS 的使用克服了之前用 MH 物质抑制氟烷基化试剂还原的挑战。该反应在温和的反应条件下以高效率和立体选择性提供了一系列偕二氟烯丙基环丙烷和硼基烷烃。使用手性膦配体可以提供具有高对映选择性的偕二氟烯丙基硼基烷烃，为普遍存在的烯烃的催化不对称氟烷基化铺平了新的途径。该方案的优点是合成方便、官能团耐受性高以及所得偕二氟烯丙基环丙烷和硼基烷烃的合成多功能性。该方法的合成效用也已通过偕二氟烯丙基化产物的多样化转化和生物活性分子类似物的快速合成得到证明。