4-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1139919-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-bromo-N-prop-2-ynyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1139919-22-4
• 化学式: C₈H₇BrN₂O
• mdl: MFCD12145174
• 分子量: 227.06
• InChiKey: CMAZHDPBFWCHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-bromo-2-hydroxy-5-oxo-N-(prop-2-yn-1-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor合成羟基吡咯烷酮酰胺

  摘要：

  吡咯-2-羧酰胺与Selectfluor在MeCN /水中的反应（4：1）得到2-羟基-5-氧代吡咯-2-酮的酰胺，收率高达80％。可以耐受各种敏感的官能团，其中包括醛和炔烃。新方法也可在烯丙基存在下使用，并且似乎优于单线态氧的使用。的单溴化二氢吡咯并[1,2的反应一]吡嗪酮mukanadin C及其非溴化类似物，得到双环hydroxypyrrolones。这些化合物很有趣，因为它们构成了海洋天然产物氧代环苯乙烯基的一部分结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201503695
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从合成的简化海洋代谢物类似物到新的极光B激酶选择性变构抑制剂

  摘要：

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02064

文献信息

• Inhibition of Acinetobacter baumannii, Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa biofilm formation with a class of TAGE-triazole conjugates
  作者：Robert W. Huigens III、Steven A. Rogers、Andrew T. Steinhauer、Christian Melander

  DOI：10.1039/b817926c

  日期：——

  A chemically diverse library of TAGE-triazole conjugates was synthesized utilizing click chemistry on the TAGE scaffold. This library of small molecules was screened for anti-biofilm activity and found to possess the ability of inhibiting biofilm formation against Acinetobacter baumannii, Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa. One such compound in this library demonstrated the most potent inhibitory effect against Staphylococcus aureus biofilm formation that has been displayed by any 2-aminoimidazole derivative.

  利用 TAGE 支架上的点击化学，合成了一个具有化学多样性的 TAGE 三唑共轭物库。对该小分子化合物库进行了抗生物膜活性筛选，发现其具有抑制鲍曼不动杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌形成生物膜的能力。该化合物库中的一个化合物对金黄色葡萄球菌生物膜形成的抑制作用是所有 2-氨基咪唑衍生物中最强的。
• From Synthetic Simplified Marine Metabolite Analogues to New Selective Allosteric Inhibitor of Aurora B Kinase
  作者：Charlotte Juillet、Ludmila Ermolenko、Dina Boyarskaya、Blandine Baratte、Béatrice Josselin、Hristo Nedev、Stéphane Bach、Bogdan I. Iorga、Jérôme Bignon、Sandrine Ruchaud、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02064

  日期：2021.1.28

  (37). Here we present the synthesis of new inhibitors of Aurora B kinase, which is an important target for cancer therapy through mitosis regulation. The biologically oriented synthesis yielded several nanomolar inhibitors. The optimized compound CJ2-150 (37) showed a non-ATP competitive allosteric mode of action in a mixed-type inhibition for Aurora B kinase. Molecular docking identified a probable binding

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。
• Synthesis of Hydroxypyrrolone Carboxamides Employing Selectfluor
  作者：Tim Carlo Allmann、Rares-Petru Moldovan、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.201503695

  日期：2016.1.4

  Reaction of pyrrole‐2‐carboxamides with Selectfluor in MeCN/water (4:1) affords 2‐hydroxy‐5‐oxopyrrole‐2‐carboxamides in yields of up to 80 %. A variety of sensitive functional groups is tolerated, among them aldehydes and alkynes. The new method also works in the presence of allyl groups and appears to be superior to the use of singlet oxygen. Reaction of the monobrominated dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazinone

  吡咯-2-羧酰胺与Selectfluor在MeCN /水中的反应（4：1）得到2-羟基-5-氧代吡咯-2-酮的酰胺，收率高达80％。可以耐受各种敏感的官能团，其中包括醛和炔烃。新方法也可在烯丙基存在下使用，并且似乎优于单线态氧的使用。的单溴化二氢吡咯并[1,2的反应一]吡嗪酮mukanadin C及其非溴化类似物，得到双环hydroxypyrrolones。这些化合物很有趣，因为它们构成了海洋天然产物氧代环苯乙烯基的一部分结构。