(2R)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethoxy)propanal | 73991-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethoxy)propanal
• CAS: 73991-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZWUBFGGKRPVPQW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethoxy)propanal 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 [2-((1S,2R)-3-Benzyloxymethoxy-1,2-dimethyl-propoxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Masashi; Hatakeyama, Akiko; Kobayashi, Jun'ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 149 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2R)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  lankanolide的第一个立体选择性全合成。第2部分

  摘要：

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00955-9

文献信息

• Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A
  作者：Oren P Anderson、Anthony GM Barrett、Jeremy J Edmunds、Shun-Ichiro Hachiya、James A Hendrix、Kiyoshi Horita、James W Malecha、Christopher J Parkinson、Andrew VanSickle

  DOI：10.1139/v01-133

  日期：2001.11.1

  The formal total synthesis of the marine metabolite (+)-calyculin A is reported. The key steps involve (i) the use of Brown allylboration chemistry to control the relative and absolute stereochemistry of homoallylic alcohol arrays, thus setting eight of the desired stereocenters; (ii) Stille coupling methodology in the construction of the cyano tetraene unit of the natural product; and (iii) a modified Cornforth–Meyers approach to the synthesis of the oxazole fragment.Key words: calyculin, marine natural product, phosphatase inhibitor, total synthesis, palladium catalyzed coupling reactions, allylboration reactions, aldol reactions, spiroketal, Cornforth–Meyers oxazole reaction.

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。
• Aplysillamides A and B, new antimicrobial guanidine alkaloids from the Okinawan marine sponge Psammaplysilla purea
  作者：Kaori Honma、Masashi Tsuda、Yuzuru Mikami、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00121-n

  日期：1995.3

  Two new guanidine alkaloids, aplysillamides A (1) and B (2), with antimicrobial activity have been isolated from the Okinawan marine sponge Psammaplysilla purea and the structures elucidated on the basis of spectroscopic data. The absolute stereochemistry at C-3 of 2 was established as S by synthesis of 2.

  从冲绳海洋海绵Psammaplysilla purea中分离出了两种具有抗菌活性的新胍生物碱，apssillamides A（1）和B（2），并根据光谱数据阐明了其结构。在2 C-3的绝对立体化学通过的合成确立为小号2。
• Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(15)–C(25) spiroketal unit
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jeremy J. Edmunds、Kiyoshi Horita、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1039/c39920001236

  日期：——

  Two concise enantioselective syntheses of the C(15)–C(25) spiroketal unit of calyculin A, using derivatives of allyldiisopinocampheylborane efficieintly to control 1,2- and 1,3-diol stereochemistries, are reported.

  报告了利用烯丙基二异松蒎烯硼烷的衍生物有效控制 1,2- 和 1,3- 二醇立体化学性质，对钙霉素 A 的 C(15)-C(25) 螺旋酮单元进行的两种简便的对映体选择性合成。
• Diastereoselectivity enhancement in vinylcuprate addition to β-alkoxyaldehydes via a vinylsilane.
  作者：Steven D. Burke、Anthony D. Piscopio、Brian E. Marron、Mark A. Matulenko、Gonghua Pan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92104-x

  日期：1991.2

  The presence of a removable 1-(trimethylsilyl) residue greatly increases the chelation-controlled diastereoselectivity in alkenylcuprate additions to chiral β-alkoxyaldehydes. Several methods for protiodesilylation of the resultant allylic alcohols [5 » 2b (R=Me3SiCH2CH2OCH2-, PhCH2OCH2-, and PhCH2-)] are compared.

  可除去的1-（三甲基甲硅烷基）残基的存在大大增加了手性β-烷氧基醛的烯基铜酸酯加成物中螯合控制的非对映选择性。比较了几种将所得的烯丙基醇进行甲硅烷基化的方法[ 5»2b（R = Me 3 SiCH 2 CH 2 OCH 2-，PhCH 2 OCH 2-和PhCH 2-）。
• Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates
  作者：David B. Collum、John H. McDonald、W. Clark Still

  DOI：10.1021/ja00526a074

  日期：1980.3