(2R)-3-benzyloxymethoxy-2-methylpropionic acid methyl ester | 116021-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-benzyloxymethoxy-2-methylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: (2R)-3-Benzyloxymethoxy-2-methyl-propionic acid methyl ester；methyl (2R)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethoxy)propanoate
• CAS: 116021-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: UFMUWQHQKRSDBZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-benzyloxymethoxy-2-methylpropionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (4S)-5-(benzyloxy)methoxy-4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(15)–C(25) spiroketal unit

  摘要：

  报告了利用烯丙基二异松蒎烯硼烷的衍生物有效控制 1,2- 和 1,3- 二醇立体化学性质，对钙霉素 A 的 C(15)-C(25) 螺旋酮单元进行的两种简便的对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001236
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 (-)-甲基-D-BATA-羟基异丁酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-3-benzyloxymethoxy-2-methylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(15)–C(25) spiroketal unit

  摘要：

  报告了利用烯丙基二异松蒎烯硼烷的衍生物有效控制 1,2- 和 1,3- 二醇立体化学性质，对钙霉素 A 的 C(15)-C(25) 螺旋酮单元进行的两种简便的对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001236

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of lankanolide. Part 2
  作者：Tatsuo Hamada、Yukinari Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00955-9

  日期：2003.6

  The seco-acid derivative designed by conformation calculation and lactonization experiment of model seco-acids was synthesized, and subjected to macrolactonization to afford the lactone derivative. The lankanolide was synthesized via several steps after the lactonization, and the synthetic lankanolide was confirmed to have the same physical data (NMR, mass, IR and αD) as the lankanolide prepared from

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。
• Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(15)–C(25) spiroketal unit
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jeremy J. Edmunds、Kiyoshi Horita、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1039/c39920001236

  日期：——

  Two concise enantioselective syntheses of the C(15)–C(25) spiroketal unit of calyculin A, using derivatives of allyldiisopinocampheylborane efficieintly to control 1,2- and 1,3-diol stereochemistries, are reported.

  报告了利用烯丙基二异松蒎烯硼烷的衍生物有效控制 1,2- 和 1,3- 二醇立体化学性质，对钙霉素 A 的 C(15)-C(25) 螺旋酮单元进行的两种简便的对映体选择性合成。
• Des-C,D analogs of 1alpha,25-dihydroxy-19-norvitamin D3
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20070112077A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Des-C,D 2-methylene-19-norvitamin D 3 analogs are provided including compounds of formula 1, in which R 1 is a straight or branched chain alkyl or alkylene group having from 8 to 27 carbons and bearing an Oy 3 group; and y 1 , y 2 and y 3 are independently selected from H or hydroxy-protecting groups. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了Des-C、D 2-亚甲基-19-去氢维生素D3类似物，包括式1中的化合物，其中R1是具有8至27个碳的直链或支链烷基或烷基烯基基团，并带有一个Oy3基团；而y1、y2和y3是独立选择的H或羟基保护基团。这些化合物可用于制备药物组合物，并可用于治疗各种生物学情况。
• Des-C,D analogs of 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D3
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US07534777B2

  公开（公告）日：2009-05-19

  Des-C,D 2-methylene-19-norvitamin D3 analogs are provided including compounds of formula 1, in which R1 is a straight or branched chain alkyl or alkylene group having from 8 to 27 carbons and bearing an OY3 group; and Y1, Y2 and Y3 are independently selected from H or hydroxy-protecting groups. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了Des-C，D 2-亚甲基-19-去维生素D3类似物，其中包括式子1的化合物，其中R1是直链或支链烷基或烷基链，具有8到27个碳，并带有一个OY3基团；Y1，Y2和Y3是独立选择的H或羟基保护基团。这些化合物可用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物状况方面有用。
• Amphidinolide J: A cytotoxic macrolide from the marine dinoflagellate Amphidinium sp. Determination of the absolute stereochemistry
  作者：Junichi Kobayashi、Masaaki Sato、Masami Ishibashi

  DOI：10.1021/jo00062a001

  日期：1993.5

  Amphidinolide J (1), a novel cytotoxic 15-membered macrolide, has been isolated from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp., and its structure including absolute configurations was established by synthesis of the ozonolysis products.