(2R)-3-benzyloxymethoxy-2-methylpropionic acid methyl ester | 116021-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-benzyloxymethoxy-2-methylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: (2R)-3-Benzyloxymethoxy-2-methyl-propionic acid methyl ester；methyl (2R)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethoxy)propanoate
• CAS: 116021-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: UFMUWQHQKRSDBZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-benzyloxymethoxy-2-methylpropionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (4S)-5-(benzyloxy)methoxy-4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(15)–C(25) spiroketal unit

  摘要：

  报告了利用烯丙基二异松蒎烯硼烷的衍生物有效控制 1,2- 和 1,3- 二醇立体化学性质，对钙霉素 A 的 C(15)-C(25) 螺旋酮单元进行的两种简便的对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001236
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 (-)-甲基-D-BATA-羟基异丁酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-3-benzyloxymethoxy-2-methylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(15)–C(25) spiroketal unit

  摘要：

  报告了利用烯丙基二异松蒎烯硼烷的衍生物有效控制 1,2- 和 1,3- 二醇立体化学性质，对钙霉素 A 的 C(15)-C(25) 螺旋酮单元进行的两种简便的对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001236

文献信息

• Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A
  作者：Oren P Anderson、Anthony GM Barrett、Jeremy J Edmunds、Shun-Ichiro Hachiya、James A Hendrix、Kiyoshi Horita、James W Malecha、Christopher J Parkinson、Andrew VanSickle

  DOI：10.1139/v01-133

  日期：2001.11.1

  The formal total synthesis of the marine metabolite (+)-calyculin A is reported. The key steps involve (i) the use of Brown allylboration chemistry to control the relative and absolute stereochemistry of homoallylic alcohol arrays, thus setting eight of the desired stereocenters; (ii) Stille coupling methodology in the construction of the cyano tetraene unit of the natural product; and (iii) a modified Cornforth–Meyers approach to the synthesis of the oxazole fragment.Key words: calyculin, marine natural product, phosphatase inhibitor, total synthesis, palladium catalyzed coupling reactions, allylboration reactions, aldol reactions, spiroketal, Cornforth–Meyers oxazole reaction.

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。
• 13-Methyl-substituted des-C,D analogs of (20S)-1α,25-dihydroxy-2-methylene-19-norvitamin D3 (2MD): Synthesis and biological evaluation
  作者：Katarzyna Plonska-Ocypa、Rafal R. Sicinski、Lori A. Plum、Pawel Grzywacz、Jadwiga Frelek、Margaret Clagett-Dame、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.082

  日期：2009.2

  from ester 21. The obtained α,β-unsaturated esters 22 and 23 served as convenient starting compounds to the syntheses of the corresponding chiral acyclic aldehydes, β,γ-unsaturated (28) and saturated (39 and 40), required for the final Wittig–Horner coupling with the anion of the phosphine oxide 29. After hydroxyl deprotection, the synthesized vitamin D analogs 11–13 and 32 were purified and biologically

  （20的类似物小号）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-去甲维生素d 3（2，为2Md）中，在C-13取代的，但缺乏C和d的环，在会聚合成制备，开始于手性酯14和氧化膦29。合成的维生素中的两种（11和32）是类似物，其中13-甲基构成不饱和片段的取代基，即C（13）-C（17）双键，而在其他两种情况下（12和13），甲基属于一个三元碳立体异构中心。这些研究的目的是进一步探索维生素D骨架“上部”的广泛修饰，以期找到具有潜在治疗价值的生物活性类似物。 商业化的（R）-（-）-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯（14）通过六步转化为醇18（维生素D侧链片段）。随后的三步转化生成了醛20，该醛与衍生自酯21的阴离子进行了Still-Gennari HWE反应。获得的α，β-不饱和酯22和23可作为合成最终Wittig-Horner偶联所需的相应手性无环醛，β，γ-不饱和（28）和饱和（39和40
• The first stereoselective total synthesis of lankanolide. Part 2
  作者：Tatsuo Hamada、Yukinari Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00955-9

  日期：2003.6

  The seco-acid derivative designed by conformation calculation and lactonization experiment of model seco-acids was synthesized, and subjected to macrolactonization to afford the lactone derivative. The lankanolide was synthesized via several steps after the lactonization, and the synthetic lankanolide was confirmed to have the same physical data (NMR, mass, IR and αD) as the lankanolide prepared from

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。
• Des-C,D analogs of 1alpha,25-dihydroxy-19-norvitamin D3
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20070112077A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Des-C,D 2-methylene-19-norvitamin D 3 analogs are provided including compounds of formula 1, in which R 1 is a straight or branched chain alkyl or alkylene group having from 8 to 27 carbons and bearing an Oy 3 group; and y 1 , y 2 and y 3 are independently selected from H or hydroxy-protecting groups. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了Des-C、D 2-亚甲基-19-去氢维生素D3类似物，包括式1中的化合物，其中R1是具有8至27个碳的直链或支链烷基或烷基烯基基团，并带有一个Oy3基团；而y1、y2和y3是独立选择的H或羟基保护基团。这些化合物可用于制备药物组合物，并可用于治疗各种生物学情况。
• Des-C,D analogs of 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D3
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US07534777B2

  公开（公告）日：2009-05-19

  Des-C,D 2-methylene-19-norvitamin D3 analogs are provided including compounds of formula 1, in which R1 is a straight or branched chain alkyl or alkylene group having from 8 to 27 carbons and bearing an OY3 group; and Y1, Y2 and Y3 are independently selected from H or hydroxy-protecting groups. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了Des-C，D 2-亚甲基-19-去维生素D3类似物，其中包括式子1的化合物，其中R1是直链或支链烷基或烷基链，具有8到27个碳，并带有一个OY3基团；Y1，Y2和Y3是独立选择的H或羟基保护基团。这些化合物可用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物状况方面有用。