N-(2-phenylethynyl)-indole-5-carbonitrile | 1160723-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethynyl)-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Phenylethynyl)indole-5-carbonitrile
• CAS: 1160723-40-9
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂
• 分子量: 242.28
• InChiKey: VMBLUXQYXWQITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethynyl)-indole-5-carbonitrile 、 3-氯丙烯 在 palladium dichloride 作用下， 以 1,1-二氯乙烯 为溶剂， 以84%的产率得到1-(1-chloro-2-phenylpenta-1,4-dienyl)indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multisubstituted Enamides via Pd-Catalyzed Chloroallylation of Ynamides

  摘要：

  An atom-economic approach to the regio- and stereoselective assembly of highly substituted enamides is described via the Pd-catalyzed chloroallylation of ynamides at room temperature, which offers a simple and practical alternative to the stereodefined multisubstituted enamides.

  DOI：

  10.1021/jo2015278
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 苯基溴乙炔 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(2-phenylethynyl)-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Amidation of Alkynyl Bromides: A Facile Route for the Preparation of Ynamides

  摘要：

  A facile route to obtain ynamides in high yields was described. The products were achieved through the iron-catalyzed C-N coupling reaction of amides with alkynyl bromides in the presence of 20 mol % of N,N'-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA).

  DOI：

  10.1021/jo900595c