托匹司他中间体3 | 837371-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 托匹司他中间体3
• 英文名称: N-benzyloxymethyl-5-(2-cyano-pyridin-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: N-benzyloxymethyl-5-(2-cyano-4-pyridyl)-3-(4-pyridyl)-1,2,4-triazole；4-[2-(phenylmethoxymethyl)-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 837371-70-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₆O
• 分子量: 368.398
• InChiKey: GHIMKLVALQPDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  托匹司他中间体3 在 硫酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2-cyano-pyridin-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazole sulfate
  参考文献：
  名称：

  EP1650204

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxymethyl-5-(1-oxy-4-pyridyl)-3-(4-pyridyl)-1,2,4-triazole 、 三甲基氰硅烷 在 二甲氨基甲酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 托匹司他中间体3
  参考文献：
  名称：

  EP1650204

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种高纯度托匹司他的制备方法
  申请人：北京满格医药科技有限公司

  公开号：CN106632265A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及有机化学和药物化学领域，具体涉及托匹司他的制备方法。本发明的技术方案为：第一步将化合物I的粗品(油状物)用醇类溶剂或醇类溶剂与另外一种溶剂的混合溶剂溶解，升温至回流温度，搅拌溶解，缓慢滴加水，至有少量固体析出，保温搅拌，降温至0℃，搅拌，然后降温析晶，过滤，干燥得高纯度的化合物I；第一步所得化合物I加入甲苯和异丙醇混合溶剂，升温至80℃溶解，滴加浓盐酸，保温搅拌，降温至室温，过滤，于60℃干燥，得到托匹司他盐酸盐；第三步制备托匹司他。发明所述高纯度托匹司他的制备方法，使用浓盐酸代替对甲基苯磺酸，通过对中间体化合物I的纯化，获得高纯度的化合物I，从而制备出高纯度的托匹司他。
• Process for producing 1,2,4-triazole compound and intermediate therefor
  申请人：Nakamura Hiroshi

  公开号：US20060189811A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Provided is a process for producing 1,2,4-triazole compound (5), or a salt or hydrate thereof which comprises reacting compound (1) with Rc-X (2) to give compound (3), reacting compound (3) with a nitrilization agent to give compound (4), and then removing the group Rc, as shown by the reaction scheme: (Wherein Ra, Rb and Rd represent a group, Rc represents a group which can be removed by an acid) A 1,2,4-triazole compound (5) having an optionally substituted 2-cyanopyridin-4-yl group at 3-position and an optionally substituted aromatic group at 5-position which inhibits a xanthine oxidase and is useful for treatment of gout and hyperuricemia can be obtained from compound (1) in a high yield without requiring isolation of reaction products in the course of reactions.

  提供一种生产1,2,4-三唑化合物(5)或其盐或水合物的方法，该方法包括将化合物(1)与Rc-X(2)反应得到化合物(3)，将化合物(3)与腈化试剂反应得到化合物(4)，然后去除Rc基团，如下反应方程所示:(其中，Ra、Rb和Rd代表一个基团，Rc代表可以通过酸去除的基团)从化合物(1)中可以高产得到一种1,2,4-三唑化合物(5)，其在3位具有可选取代的2-氰基吡啶-4-基基团，在5位具有可选取代的芳香基团，可以抑制黄嘌呤氧化酶，并且对于痛风和高尿酸血症的治疗有用，而不需要在反应过程中分离反应产物。
• PROCESS FOR PRODUCING 1,2,4-TRIAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：Fujiyakuhin Co., Ltd.

  公开号：EP1650204A1

  公开（公告）日：2006-04-26

  Provided is a process for producing 1,2,4-triazole compound (5), or a salt or hydrate thereof which comprises reacting compound (1) with Rc-X (2) to give compound (3), reacting compound (3) with a nitrilization agent to give compound (4), and then removing the group Rc, as shown by the reaction scheme: (Wherein Ra, Rb and Rd represent a group, Rc represents a group which can be removed by an acid) A 1,2,4-triazole compound (5) having an optionally substituted 2-cyanopyridin-4-yl group at 3-position and an optionally substituted aromatic group at 5-position which inhibits a xanthine oxidase and is useful for treatment of gout and hyperuricemia can be obtained from compound (1) in a high yield without requiring isolation of reaction products in the course of reactions.

  本发明提供了一种生产 1，2，4-三唑化合物（5）或其盐或水合物的工艺，如反应方案所示，该工艺包括将化合物（1）与 Rc-X (2) 反应得到化合物（3），将化合物（3）与硝化剂反应得到化合物（4），然后除去基团 Rc： (其中 Ra、Rb 和 Rd 代表基团，Rc 代表可被酸去除的基团） 一种 1,2,4-三唑化合物(5)，在 3-位上有一个任选取代的 2-氰基吡啶-4-基团，在 5-位上有一个任选取代的芳香基团，可抑制黄嘌呤氧化酶，可用于治疗痛风和高尿酸血症，可以从化合物(1)高产率地得到，而不需要在反应过程中分离反应产物。
• EP1650204
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——