D-1-O-acetyl-2,6-di-O-benzyloxymethyl-3,4,5-tri-O-methoxybenzyl-myo-inositol | 137897-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-1-O-acetyl-2,6-di-O-benzyloxymethyl-3,4,5-tri-O-methoxybenzyl-myo-inositol
• CAS: 137897-36-0
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₂
• 分子量: 822.95
• InChiKey: PQEJKWJKAUWEKP-BOSGMNDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  832.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-1-O-acetyl-2,6-di-O-benzyloxymethyl-3,4,5-tri-O-methoxybenzyl-myo-inositol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.3%的产率得到2,6-di-O-benzyloxymethyl-3,4,5-tri-O-p-methoxybenzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-(p-methoxyphenylmethyl)-6-O-trimethylphenyl-1-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 D-1-O-acetyl-2,6-di-O-benzyloxymethyl-3,4,5-tri-O-methoxybenzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure, P-1-tethered inositol tetrakis(phosphate) affinity labels via a Ferrier rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00026a043