N-allyl-N-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1360889-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1360889-66-2
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 404.327
• InChiKey: YVKYLLZTWVIDMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 苄氧基乙醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到(R)-(+)-3-benzyloxy-1-(4-bromophenyl)-1-[4-methyl-1-(p-toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ylidene]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,6-烯炔和醛的不对称[2 + 2 + 2]环化

  摘要：

  不对称催化：通过使用阳离子铑（I）/（R）-binap络合物作为催化剂，实现铑催化的1,6-炔烃和醛的不对称[2 + 2 + 2]环化反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。底物杂原子与阳离子铑的配位在该环化反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102418
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Enantioselective Hydroarylation of 1,6-Enynes

  摘要：

  An asymmetric hydroarylative cyclization of enynes involving a C-H bond cleavage is reported. The cobalt-catalyzed cascade generates three new bonds in an atom-economical fashion. The products were obtained in excellent yields and excellent enantioselectivities as single diastereo- and regioisomers. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction shows no intermolecular C-H crossover. This work highlights the potential of cobalt catalysis in C-H bond functionalization and enantioselective domino reactivity.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03246

文献信息

• Enantioselective Cobalt‐Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of 1,6‐Enynes
  作者：Andrew Whyte、Jonathan Bajohr、Alexa Torelli、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202006716

  日期：2020.9.14

  cobalt‐catalyzed hydroacylation of 1,6‐enynes with exogenous aldehydes in a domino sequence to construct enantioenriched ketones. The products were obtained in good yields with excellent regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity. Furthermore, the chiral products served as valuable precursors to access complex spirocyclic scaffolds with three contiguous stereocenters. The asymmetric hydroacylation process exhibited

  我们报告了多米诺骨牌中外源醛的1,6-烯炔的钴催化加氢酰化反应，以构建对映体富集的酮。获得的产品收率高，具有出色的区域选择性，非对映异构性和对映选择性。此外，手性产物是进入具有三个连续立体中心的复杂螺环骨架的有价值的前体。不对称加氢酰化过程没有CH交叉和KIE，因此表明CH键断裂不涉及营业额限制步骤。
• Asymmetric Cobalt‐Catalyzed Regioselective Hydrosilylation/Cyclization of 1,6‐Enynes
  作者：Yang'en You、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202100775

  日期：2021.5.17

  >99 % ee. This cobalt‐catalyzed hydrosilylation/cyclization also occurred with prochiral secondary hydrosilane PhMeSiH2 to yield chiral alkylsilanes containing both carbon‐ and silicon‐stereogenic centers with excellent enantioselectivity, albeit with modest diastereoselectivity. The chiral organosilane products from this cobalt‐catalyzed asymmetric hydrosilylation/cyclization could be converted to

  我们报告了使用由Co（acac）2和（R，S p）-Josiphos结合生成的催化剂对1,6-炔烃与仲和叔氢硅烷进行对映选择性钴催化的氢化硅烷化/环化反应。大量的氧，氮和碳束缚的1,6-烯炔与Ph 2 SiH 2，（EtO）3 SiH或（RO）2 MeSiH反应，以高收率和高收率提供相应的手性有机硅烷产品到> 99％ee。钴催化的氢化硅烷化/环化反应也发生在前手性仲氢化硅烷PhMeSiH 2上产生具有出色对映选择性的碳和硅立体异构中心的手性烷基硅烷，尽管具有适度的非对映选择性。这种钴催化的不对称氢化硅烷化/环化反应得到的手性有机硅烷产物可通过其C-Si和Si-H键的立体定向转化而转化为多种手性五元杂环化合物，而不会损失对映体纯度。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Hydroarylation of 1,6-Enynes
  作者：Andrew Whyte、Alexa Torelli、Bijan Mirabi、Liher Prieto、José F. Rodríguez、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jacs.0c03246

  日期：2020.5.20

  An asymmetric hydroarylative cyclization of enynes involving a C-H bond cleavage is reported. The cobalt-catalyzed cascade generates three new bonds in an atom-economical fashion. The products were obtained in excellent yields and excellent enantioselectivities as single diastereo- and regioisomers. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction shows no intermolecular C-H crossover. This work highlights the potential of cobalt catalysis in C-H bond functionalization and enantioselective domino reactivity.
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2+2+2] Cyclization of 1,6-Enynes and Aldehydes
  作者：Mana Ishida、Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201102418

  日期：2011.11.4

  Asymmetric catalysis: The rhodium‐catalyzed asymmetric [2+2+2] cyclization of 1,6‐enynes and aldehydes was achieved by using a cationic rhodium(I)/(R)‐binap complex as a catalyst (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene). Coordination of the substrate heteroatom to the cationic rhodium plays an important role in this cyclization reaction.

  不对称催化：通过使用阳离子铑（I）/（R）-binap络合物作为催化剂，实现铑催化的1,6-炔烃和醛的不对称[2 + 2 + 2]环化反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。底物杂原子与阳离子铑的配位在该环化反应中起重要作用。