(S_S,E)-N-(2-benzyloxyethylidene)-2-methyl-2-propanesulfinamide | 1174386-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,E)-N-(2-benzyloxyethylidene)-2-methyl-2-propanesulfinamide
• 英文别名: (S,E)-N-(2-(benzyloxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；α-benzyloxy tert-butylsulfinyl imine；(NE,S)-2-methyl-N-(2-phenylmethoxyethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1174386-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: MPNNCKDNMIHUIY-ZGUWOUCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,E)-N-(2-benzyloxyethylidene)-2-methyl-2-propanesulfinamide 在 盐酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对“苯乙烯基氮杂环丁烷的镍催化对映选择性还原交叉偶联”的更正。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05650
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S_S,E)-N-(2-benzyloxyethylidene)-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  高效非对映选择性合成一类新的氮杂核苷：2'-高氮杂核苷。

  摘要：

  氮杂核苷是含有 4' 氮原子的糖修饰核苷类似物，已显示出很大的治疗潜力，例如作为抗癌和抗病毒剂。我们报道了一系列 2'-同氮杂核苷的合成，其中核碱基通过亚甲基连接体连接到吡咯烷环的 2'-位置。以闭环复分解和二羟基化为关键步骤合成了合适的正交保护的亚氨基糖，并通过与适当保护的核碱基的Mitsunobu反应进一步转化为一系列8个核苷类似物。然后用硫醇进一步衍生腺嘌呤类似物的5'位，得到2种另外的化合物。评估最终化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.083

文献信息

• Cannabinoid receptor modulators
  申请人：Chackalamannil Samuel

  公开号：US20070197628A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, is useful in treating diseases, disorders, or conditions such as obesity, metabolic disorders, addiction, diseases of the central nervous system, cardiovascular disorders, respiratory disorders, and gastrointestinal disorders.

  具有通式（I）的一种化合物：或其药用盐、溶剂合物或酯，可用于治疗肥胖、代谢紊乱、成瘾、中枢神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病和消化系统疾病等疾病、紊乱或症状。
• Stereoselectivity of the Honda–Reformatsky Reaction in Reactions with Ethyl Bromodifluoroacetate with α-Oxygenated Sulfinylimines
  作者：Clément Q. Fontenelle、Matthew Conroy、Mark Light、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/jo500396p

  日期：2014.5.2

  The Reformatsky reaction of ethyl bromodifluoroacetate to α-oxygenated sulfinylimines is described. Using Honda–Reformatsky conditions, the reaction proceeds with double diastereodifferentiation, with the configuration of the sulfinyl group determining the stereochemical course of the reaction. Excellent diastereoselectivities (>94:6) are obtained for the matched cases. In contrast, reaction with sulfinylimines

  描述了溴二氟乙酸乙酯对α-氧化的亚磺酰亚胺的Reformatsky反应。使用Honda-Reformatsky条件，反应会进行双非对映异构化，亚磺酰基的构型决定了反应的立体化学过程。对于匹配的情况，获得了极好的非对映选择性（> 94：6）。相反，与衍生自未取代的链烷烃的亚磺酰亚胺的反应几乎没有非对映选择性。
• Stereospecific, Flexible and Redox-Economic Asymmetric Synthesis of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acids and ­Analogs
  作者：Bing Wang、Run-Hua Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200900231

  日期：2009.6

  trans-3-hydroxy-L-pipecolic acids are synthesized from a common chiral intermediate 7 by a short and flexible route. The stereospecific inversion of C-3 was achieved by the formation of an oxazoline followed by acidic ring cleavage. The overall yields are 27 % and 30 %, respectively, in 12 and 10 linear steps. Several versatile chiral building blocks are also accessible by this diastereodivergent synthesis. Unlike the

  顺式和反式 3-羟基-L-哌啶酸均由常见的手性中间体 7 通过短而灵活的途径合成。C-3 的立体有择反转是通过形成恶唑啉，然后进行酸性环裂解来实现的。在 12 和 10 个线性步骤中，总产率分别为 27% 和 30%。这种非对映发散合成也可以使用几种通用的手性构件。与手性池方法不同，我们的合成策略不受起始材料可用性的限制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [3+2] annulation to produce 5-membered heterocyclic compounds
  申请人：THE ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US10358438B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The present invention relates to various organic reactions including a method for producing heterocyclic compounds using a [3+2] annulation; a method for producing fluorinated heteroaromatic compounds; and a method for alkylating a meta-position of a phenolic compound.

  本发明涉及各种有机反应，包括利用[3+2]环化反应生产杂环化合物的方法；生产氟代杂芳族化合物的方法；以及烷基化酚类化合物元位的方法。
• ORGANIC REACTIONS
  申请人：The Arizona Board of Regents on Behalf of the Universityof Arizona

  公开号：US20170253580A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention relates to various organic reactions including a method for producing heterocyclic compounds using a [3+2] annulation; a method for producing fluorinated heteroaromatic compounds; and a method for alkylating a meta-position of a phenolic compound.