N-benzyl-2-benzyloxyethylideneamine N-oxide | 192220-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-benzyloxyethylideneamine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-2-phenylmethoxyethanimine oxide
• CAS: 192220-12-5；199463-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: LKDZJQQFFSQJIP-BOPFTXTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  468.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-benzyloxyethylideneamine N-oxide 在 palladium dihydroxide 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (2R,3S,4S)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Nitrone Based Route to Polyhydroxylated Lactams and Piperidines: An Expeditious Synthesis of rac-Fagomine

  摘要：

  四氢呋喃并[2,3-d]异恶唑-5(2H)-酮是由 2-三甲基-硅氧基呋喃在 TMSOTf 的促进下与硝基酮加成得到的，通过两步还原顺序得到标题化合物，证明了四氢呋喃并[2,3-d]异恶唑-5(2H)-酮的合成多功能性。首先用 DIBAH 还原从乙醛衍生的腈酮得到的环加载产物，然后在 Pd(OH)2 存在下进行氢解，得到多羟基哌啶类化合物，包括 rac-fagomine。直接氢解相同的环加载产物，很容易得到多羟基内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1345
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 N-苄基羟胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-2-benzyloxyethylideneamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  A Nitrone Based Route to Polyhydroxylated Lactams and Piperidines: An Expeditious Synthesis of rac-Fagomine

  摘要：

  四氢呋喃并[2,3-d]异恶唑-5(2H)-酮是由 2-三甲基-硅氧基呋喃在 TMSOTf 的促进下与硝基酮加成得到的，通过两步还原顺序得到标题化合物，证明了四氢呋喃并[2,3-d]异恶唑-5(2H)-酮的合成多功能性。首先用 DIBAH 还原从乙醛衍生的腈酮得到的环加载产物，然后在 Pd(OH)2 存在下进行氢解，得到多羟基哌啶类化合物，包括 rac-fagomine。直接氢解相同的环加载产物，很容易得到多羟基内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1345

文献信息

• NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Denis Jean-Noel Marie Leon

  公开号：US20100144726A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to the use of at least one compound of the formula (I), in which R and R 3 are particularly a hydrogen atom, R 1 is particularly a hydrogen atom or a methyl, ethyl or isobutyl mi group, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a hydrogen atony, an alkoxyl group with 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom, R 2 is a hydrogen atom, an O − group or an OH group, B is an N-GP 1 or NR c , group, GP 1 being a Boc or Cbz group, and R c is a hydrogen atom or a methyl or t-butyl group, for preparing a drug for treating conditions associated with bacterial infections, in particular for treating bacterial diseases.

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。
• Nucleophilic Addition of Nitrones to Ketones: Development of a New Catalytic Asymmetric Nitrone-Aldol Reaction
  作者：Anders Bøgevig、Kurt V. Gothelf、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5652::aid-chem5652>3.0.co;2-j

  日期：2002.12.16

  The scope and potential of the reaction have been investigated and developed. The reaction can also be catalyzed by secondary amines. The use of chiral cyclic amines, such as L-proline leads to optically active beta-hydroxynitrones in moderate yield and with moderate to high enantiomeric excess. The reaction mechanism was studied by kinetic measurements, intermediate and product analysis, and determination

  已经发现了一种新的有机反应，其中硝酮在醛缩型反应中与羰基化合物反应，得到官能化的β-羟基硝酮。硝酮的α-碳原子与缺乏电子的酮（如α-酮酸酯，α，β-二酮和三氟甲基酮）进行亲核加成反应，从而以中等至良好的收率提供产物。已经研究和开发了反应的范围和潜力。该反应也可以通过仲胺催化。手性环状胺，例如L-脯氨酸的使用导致中等产率和中等至高对映体过量的光学活性β-羟基硝酮。通过动力学测量，中间体和产物分析以及确定产物的绝对构型来研究反应机理。
• Reversal of Regioselectivity of Nitrone Cycloadditions byLewis Acids
  作者：Branislav Dugovič、Lubor Fišera、Michal K. Cyranski、Christian Hametner、Nada Prónayová、Marián Obranec

  DOI：10.1002/hlca.200590115

  日期：2005.6

  3-oxazolidin-2-one (2) depends on the nature of the Lewis acid catalyst used. Addition of Lewis acid reverses the regioselectivity of the cycloaddition, and improves the anti-diastereoselectivity in the case of chiral nitrones. The sterically favored isoxazolidin-5-yl-substituted adducts 3, 4, and 14–17 are produced as the major products in the absence of Lewis acid, while the electronically favored regioisomers

  硝酮1a和手性糖衍生的硝酮13a和13b与3-（prop-2-enoyl）-1,3-oxazolidin-2-one（2）的环加成反应的区域选择性和立体选择性取决于其性质所使用的路易斯酸催化剂。的另外的路易斯酸反转环加成的区域选择性，并且提高了抗在手性硝酮的情况下-diastereoselectivity。空间位青睐异恶唑烷-5-基-取代的加合物3，4，和14 - 17中产生作为主要产物在不存在路易斯酸，而具有异恶唑烷-4-基取代基（该电子青睐区域异构体5,6，和18 - 21，分别地）在钛[Ti（O得到作为主要产物我PR）2氯2 ]催化的反应。在其他路易斯酸如ZnCl 2，ZnBr 2，ZnI 2和MgI 2 / I 2的存在下，硝酮13b与2的反应产生了非对映异构体的两个区域异构对，有利于4-取代的同类物。非对映异构异恶唑烷3a – 6a用NaBH均减少4在THF / H 2 O运用后续的脱甲硅基，得到可分离二醇9
• Reversal of Regioselectivity of Nitrone 1,3-Dipolar Cycloadditions by Lewis Acids
  作者：Lubor Fišera、Branislav Dugovič、Christian Hametner

  DOI：10.1055/s-2004-829067

  日期：——

  The regio- and stereoselectivity of cycloaddition of N-benzyl-2-benzyloxyethylideneamine N-oxide (1) with 3-acroyl-1,3-oxazolidin-2-one (2) in dichloromethane at room temperature depends upon the nature of the Lewis acid.Addition of Lewis acid reverses the regioselectivity of the cycloaddition. The sterically controlled isoxazolidine-5-oxazolidinones 3a,b are produced as the major products in the absence

  N-benzyl-2-benzyloxyethylideneamine N-oxide (1) 与 3-acroyl-1,3-oxazolidin-2-one (2) 在二氯甲烷中的区域和立体选择性在室温下取决于路易斯的性质酸。路易斯酸的加成逆转了环加成的区域选择性。在没有路易斯酸的情况下，空间控制的异恶唑烷-5-恶唑烷酮 3a,b 作为主要产物产生，而电子控制的异恶唑烷-4-恶唑烷酮 4a,b 作为 Ti(Oi-Pr) 2 中的主要产物Cl 2 络合物催化反应。与其他路易斯酸如BF 3 、ZnBr 2 和Mg(ClO 4 ) 2 的反应产生有利于4-取代的区域异构体的非对映异构体的两个区域异构体对。
• Nitrone compounds, prodrugs and pharmaceuticals compositons of the same to treat human disorders
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20050192281A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Disclosed are aryl, heteroaromatic and bicyclic aryl nitrone compounds and pharmaceutical compositions containing such derivatives. The disclosed compositions are useful for preventing and/or treating pain, neurodegenerative, autoimmune and inflammatory diseases or conditions in mammals.

  本发明揭示了芳香族、杂芳香族和双环芳基亚硝基化合物以及含有这些衍生物的药物组合物。所揭示的组合物对于预防和/或治疗哺乳动物的疼痛、神经退行性、自身免疫和炎症性疾病或状况具有有用性。