tert-butyl (5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate | 1414976-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-methylidene-2-oxooxolan-3-yl)carbamate
• CAS: 1414976-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: JCFQERPAVKQLGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 gold(I) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含炔氨基酸的金催化环异构化：CN 与 CO 反应性的可控调节

  摘要：

  菲尔：梅德兰，诺埃莉亚·索莱达。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600429

文献信息

• A highly active diradical cobalt(<scp>iii</scp>) catalyst for the cycloisomerization of alkynoic acids
  作者：Nicolas Leconte、Amaury du Moulinet d'Hardemare、Christian Philouze、Fabrice Thomas

  DOI：10.1039/c8cc04459g

  日期：——

  The first cobalt-catalysed cycloisomerisation of alkynoic acids is reported, thanks to the design of a well-defined diradical cobalt(III) catalyst, in the absence of any additives. The high efficiency, regioselectivity and chemoselectivity are comparable to those of noble metal-based systems. The unique reactivity might be attributed to second coordination sphere effects.

  据报道，由于在没有任何添加剂的情况下设计了定义明确的双自由基钴（III）催化剂，首次进行了钴催化的炔酸环异构化反应。高效，区域选择性和化学选择性可与基于贵金属的系统相媲美。独特的反应性可能归因于第二协调领域效应。
• Cycloisomerization of Acetylenic Acids to γ-Alkylidene Lactones using a Palladium(II) Catalyst Supported on Amino-Functionalized Siliceous Mesocellular Foam
  作者：Anuja Nagendiran、Oscar Verho、Clémence Haller、Eric V. Johnston、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo4028006

  日期：2014.2.7

  Cycloisomerization of various γ-acetylenic acids to their corresponding γ-alkylidene lactones by the use of a heterogeneous Pd(II) catalyst supported on amino-functionalized siliceous mesocellular foam is described. Substrates containing terminal as well as internal alkynes were cyclized in high to excellent yields within 2–24 h under mild reaction conditions. The protocol exhibited high regio- and

  描述了通过使用负载在氨基官能化的硅质介孔泡沫上的多相Pd（II）催化剂将各种γ-炔酸环化为它们相应的γ-亚烷基内酯。在温和的反应条件下，含有末端炔基和内部炔基的底物在2至24小时内以高至优异的产率环化。该方案表现出高的区域选择性和立体选择性，有利于具有高Z选择性的exo- dig产品。此外，该催化剂在所采用的反应条件下显示出优异的稳定性，如其良好的可循环性和低浸出所证明。
• Introducing deep eutectic solvents as biorenewable media for Au(<scp>i</scp>)-catalysed cycloisomerisation of γ-alkynoic acids: an unprecedented catalytic system
  作者：María J. Rodríguez-Álvarez、Cristian Vidal、Josefina Díez、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/c4cc05904b

  日期：——

  Cycloisomerisation reactions of γ-alkynoic acids can be conveniently performed in the eutectic mixture 1ChCl/2Urea at room temperature, under air and in the absence of co-catalysts by using a novel iminophosphorane–Au(i) complex.

  γ-炔酸的环异构化反应可以在室温下、在空气中、在没有共催化剂的情况下，通过使用一种新型的亚胺膦-金（i）配合物，在1氯乙基三甲胺/2尿素的共熔混合物中方便地进行。
• Dispersed Gold Nanoparticles Supported in the Pores of Siliceous Mesocellular Foam: A Catalyst for Cycloisomerization of Alkynoic Acids to γ-Alkylidene Lactones
  作者：Kristofer Eriksson、Oscar Verho、Leif Nyholm、Sven Oscarsson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/ejoc.201403664

  日期：2015.4

  A versatile approach for the production of dispersed thiol-stabilized gold nanoparticles in the pores of siliceous mesocellular foam (MCF) is described. The reported method is based on an electroch ...

  描述了一种在硅质中孔泡沫 (MCF) 的孔中生产分散的硫醇稳定金纳米粒子的通用方法。报告的方法是基于电化学...
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Alkyne-Containing Amino Acids: Controlled Tuning of C-N vs. C-O Reactivity
  作者：Noelia S. Medran、Matías Villalba、Ernesto G. Mata、Sebastián A. Testero

  DOI：10.1002/ejoc.201600429

  日期：2016.8

  Medran, Noelia Soledad. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Rosario. Instituto de Quimica Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas. Instituto de Quimica Rosario; Argentina

  菲尔：梅德兰，诺埃莉亚·索莱达。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷