2-(3-Methoxyphenyl)-4,6-diphenylphosphinine | 362591-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-Methoxyphenyl)-4,6-diphenylphosphinine
• 英文别名: 2-(3’-methoxyphenyl)-4,6-diphenylphosphinine；2-(3-methoxyphenyl)-4,6-diphenylphosphinine
• CAS: 362591-56-8
• 化学式: C₂₄H₁₉OP
• 分子量: 354.388
• InChiKey: RUSZNLQNPRJRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxyphenyl)-4,6-diphenylphosphinine 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)-4,6-diphenylphosphinine
  参考文献：
  名称：

  无机载体上官能化膦的表面反应性

  摘要：

  合成了具有悬垂苯酚或儿茶酚官能团的膦及其金 (I) 配合物，并通过光谱数据和单晶 X 射线衍射研究表征。然后研究配体或配合物与二氧化钛或氯丙基改性六方介孔二氧化硅的反应，目的是通过共价束缚将配体或配合物固定在载体上。31P MAS NMR 研究表明固定在 TiO2 上伴随着膦部分的完全降解。与氯丙基改性二氧化硅的碱诱导偶联产生一种材料，该材料包含几种表面结合的磷化合物的混合物。31P MAS NMR 研究表明，大约。40% 的配体保留了其完整性，而其余部分已进一步转化为

  DOI：

  10.1002/zaac.200900545
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-pyrylium tetrafluoroborate 在 氘代3-氨基-5-吗啉-4-甲基-恶唑-2-啉酮 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以38.5%的产率得到2-(3-Methoxyphenyl)-4,6-diphenylphosphinine
  参考文献：
  名称：

  通过C ？取代芳基膦的环金属化 H键激活：机理研究

  摘要：

  制备了一系列2,4,6-三芳基膦亚胺，并在碱辅助环化反应中使用[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * = 1,2,3,4,5-戊五甲基环戊二烯基）作为金属前体进行了研究。通过依赖时间的31 P { 1 H} NMR光谱获得了对膦亚胺CH键活化机理以及反应区域选择性的深入了解。在室温下，2,4,6- triarylphosphinines瞬间打开铱二聚体和在η坐标1 -时尚与金属中心。加热后，观察到向游离配体和Ir-乙酸盐物种的解离步骤，并被证明是活化能为ΔE的一级反应。对2,4,6-三苯基次膦发现A = 56.6 kJ mol -1。磷杂环基的邻苯基上的供电子取代基促进了随后的环金属化反应，表明了亲电的CH活化机理。事实证明，环金属化反应对空间效应非常敏感，因为即使很小的取代基也会对反应的区域选择性产生很大影响。环金属化产物通过NMR光谱进行表征，在某些情况下还通过单晶X射线衍射进

  DOI：

  10.1002/chem.201301693

文献信息

• Phosphabenzenes as Monodentate π-Acceptor Ligands for Rhodium-Catalyzed Hydroformylation
  作者：Bernhard Breit、Roland Winde、Thomas Mackewitz、Rocco Paciello、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3106::aid-chem3106>3.0.co;2-y

  日期：2001.7.16

  A new class of phosphinine/rhodium catalysts for the hydroformylation of terminal and internal alkenes is presented in this study. A series of phosphabenzenes 1-14 has been prepared by condensation of phosphane or tris(trimethylsilyl)phosphane with the corresponding pyrylium salt. Trans-[(phosphabenzene)2RhCl(CO)] complexes 21-25 have been prepared and studied spectroscopically and by X-ray crystal-structure

  在这项研究中提出了新的一类用于末端和内部烯烃加氢甲酰化的膦/铑催化剂。通过使膦或三（三甲基甲硅烷基）膦与相应的吡啶鎓盐缩合来制备一系列的磷苯1-14。已经制备了反式-[（磷苯）2RhCl（CO）]配合物21-25，并通过X射线晶体结构分析进行了光谱学和研究。辛-1-烯的加氢甲酰化已用于确定最佳的催化剂预形成和反应条件。已经进行了使用15种单磷苯的加氢甲酰化研究。催化性能主要受空间影响，其中磷苯8 /铑体系是最具活性的催化剂。已确定辛基-1-烯的加氢甲酰化反应的最高达45370 h（-1）的周转频率。在进一步的研究中，研究了对更高取代度的烯烃的加氢甲酰化活性，并将其与标准工业三苯基膦/铑催化剂进行了比较。磷苯与三苯基膦催化剂之间的反应性差异随着去往取代度更高的烯烃的增加而增加。甚至四取代的烯烃也与磷苯催化剂反应，而三苯膦体系无法生成任何产物。已经进行了原位压力NMR实验以鉴定催化剂的静止状态
• Chiral Phosphabarrelene Ligands: Synthesis and Evaluation in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Bernhard Breit、Evelyn Fuchs

  DOI：10.1055/s-2006-942425

  日期：2006.7

  The first chiral and enantiomerically pure monodentate and bidentate phosphabarrelene ligands have been prepared and their potential in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation has been evaluated.

  已经制备了第一个手性和对映体纯的单齿和双齿磷腈配体，并评估了它们在铑催化的不对称氢化中的潜力。