1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2,5-anhydro-D-glucitol | 65729-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2,5-anhydro-D-glucitol
• 英文别名: D-Glucitol, 2,5-anhydro-, tetraacetate；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 65729-86-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: LRVQZSOYVOEEPQ-XJFOESAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2,5-anhydro-D-glucitol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2,5:3,6-dianhydro-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇的合成及其一些衍生物

  摘要：

  摘要以d-甘露醇为原料，合成了6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇（44）及其衍生物。将3，4-二-O-烯丙基-1，2：5，6-二脱水-d-甘露糖醇转化为2，5-脱水-6-溴化合物8，其溴原子被叠氮化物代替。通过在乙醇-乙酸-水中用PdC处理除去烯丙基，并用硫化氢-吡啶还原叠氮基。通过使用甲醛-甲酸将形成的氨基甲基化，得到1-N-6-O-亚甲基化合物为主要产物，其对硼氢化物的还原具有抗性。用乙酸中的活化锌处理8，而不是预期的6-脱氧衍生物，得到（无环）5-烯醛醇。44的合成是通过2,5-脱水-1,6-二-O-甲苯磺酰基-d-甘露醇（36）进行的，由1，6-二-O-苯甲酰基-3，4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇以令人满意的产率获得。将二甲苯磺酸酯36转化为2,5：3,6-二脱水单甲苯磺酸酯，将其用氢化铝锂还原后得到1-脱氧衍生物。用氢溴酸打开3,6-脱水环导致生

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88478-x
• 作为产物：
  描述：

  β-Methyl-fructofuranose-TMS-ether 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2,5-anhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of anhydroalditols and allylic-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a030

文献信息

• Koester, Roland; Penades-Ullate, Soledad; Dahlhoff, Wilhelm Volker, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 6, p. 508 - 510
  作者：Koester, Roland、Penades-Ullate, Soledad、Dahlhoff, Wilhelm Volker

  DOI：——

  日期：——
• US4378369A
  申请人：——

  公开号：US4378369A

  公开（公告）日：1983-03-29