N-benzoyl-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptene | 34353-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-benzoyl-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptene
• 英文别名: 11-Azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-11-yl(phenyl)methanone；11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-11-yl(phenyl)methanone
• CAS: 34353-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: BXCBOLJPJNOHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzoyl-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptene
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷酰胺中酰胺基团平面性的评价。溶液中的低酰胺键旋转屏障

  摘要：

  在这里，我们表明双环 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的酰胺本质上是氮锥体。一些相关双环酰胺的单晶 X 射线衍射结构，包括原型 N-苯甲酰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷，在固态下表现出氮锥体化。我们评估了溶液中各种 N-苯甲酰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的酰胺键的旋转势垒。与单环吡咯烷酰胺相比，观察到的双环酰胺旋转势垒的降低与溶液中 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷酰胺的氮-锥体结构一致。发现在苯甲酰基上带有对位取代基的 N-苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的旋转势垒的大小与哈米特'之间存在良好的相关性 s sigma(p)(+) 常数，这与解结构的相似性一致。使用密度泛函理论的计算再现了这些双环酰胺的氮-锥体结构作为能量最小值。通过应用键模型理论评估的从氮非键合 n(N) 轨道到酰胺基团的羰基 pi 轨道计算的电子离域量与各种酰胺的旋转势垒很好地相关，包括 7-氮杂双环的酰胺[2

  DOI：

  10.1021/ja036644z

文献信息

• An Evaluation of Amide Group Planarity in 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane Amides. Low Amide Bond Rotation Barrier in Solution
  作者：Yuko Otani、Osamu Nagae、Yuji Naruse、Satoshi Inagaki、Masashi Ohno、Kentaro Yamaguchi、Gaku Yamamoto、Masanobu Uchiyama、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja036644z

  日期：2003.12.1

  Single-crystal X-ray diffraction structures of some relevant bicyclic amides, including the prototype N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane, exhibited nitrogen-pyramidalization in the solid state. We evaluated the rotational barriers about the amide bonds of various N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes in solution. The observed reduction of the rotational barriers of the bicyclic amides, as compared with

  在这里，我们表明双环 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的酰胺本质上是氮锥体。一些相关双环酰胺的单晶 X 射线衍射结构，包括原型 N-苯甲酰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷，在固态下表现出氮锥体化。我们评估了溶液中各种 N-苯甲酰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的酰胺键的旋转势垒。与单环吡咯烷酰胺相比，观察到的双环酰胺旋转势垒的降低与溶液中 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷酰胺的氮-锥体结构一致。发现在苯甲酰基上带有对位取代基的 N-苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的旋转势垒的大小与哈米特'之间存在良好的相关性 s sigma(p)(+) 常数，这与解结构的相似性一致。使用密度泛函理论的计算再现了这些双环酰胺的氮-锥体结构作为能量最小值。通过应用键模型理论评估的从氮非键合 n(N) 轨道到酰胺基团的羰基 pi 轨道计算的电子离域量与各种酰胺的旋转势垒很好地相关，包括 7-氮杂双环的酰胺[2