(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)(4-fluorophenyl)methanone | 1370593-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1370593-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₇FO₃
• 分子量: 300.33
• InChiKey: INXDMHRKLDQJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)(4-fluorophenyl)methanone 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium acetate 、 水 、 sodium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-fluoro-phenyl)-5,6-dimethoxy-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  轻松合成取代的异喹啉

  摘要：

  描述了一种从取代的2-烯苯甲醛9开始的针对甲氧基异喹啉7的简便三步方案。骨架7的整个合成过程使用格氏加成反应，PCC氧化和骨架9的烯基与OsO 4 -NaIO 4的一锅氧化裂解，然后缩合得到的1,5-二羰基进行与NH 4 OAc的化合物。通过已知的骨架8的克莱森重排和O-甲基化，高产率地制备了骨架9。罂粟碱2也可以通过简单的三步合成协议合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.045
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl(4-fluorophenyl)methanol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以249 mg的产率得到(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  取代的2,3-苯并二氮杂卓的合成

  摘要：

  从醛4开始，开发了一种新的四步合成路线，用于取代2，3-苯并二氮杂1 1，具有极高的总收率。该途径包括将各种芳族格氏试剂1,2-加成4，PCC氧化和6的烯烃基的好氧Wacker型氧化，然后将所得的1,5-二羰基7与N 2 H 4缩合。。异喹诺酮9时来代替酮醛基获得。通过X射线单晶衍射分析确认了关键结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01935

文献信息

• CuI Mediated One-Pot Cycloacetalization/Ketalization of <i>o</i>-Carbonyl Allylbenzenes: Synthesis of Benzobicyclo[3.2.1]octane Core
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00630

  日期：2017.4.7

  in good yields. The expeditious one-step route provides a three C–O bond formation. The key products with the structural framework of a benzofused dioxabicyclo[3.2.1]octane core have been confirmed by X-ray crystallographic analysis. Synthesis of dihydroisocoumarin has been studied.

  已经实现了CuI / DMSO介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化，以高产率构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环。快速的一步式路线可形成三个C-O键。通过X射线晶体学分析证实了具有苯并稠合的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构框架的关键产品。已经研究了二氢异香豆素的合成。
• Construction of Nitrated Benzo[3.3.1]bicyclic Acetal/Ketal Core via Nitration of <i>o</i>-Carbonyl Allylbenzenes
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00245

  日期：2017.3.17

  Intramolecular annulation of o-carbonyl allylbenzenes was achieved to construct novel nitrated [6,6,6]tricycles having an acetal or ketal motif in good yields. The expeditious one-step nitration route provides 4 or 5 new bond formations, including 2 or 3 C–N bonds and 2 C–O bonds. The structural framework of benzobicycle [3.3.1] is confirmed by X-ray crystallographic analysis. A plausible mechanism

  实现了邻羰基烯丙基苯的分子内环化反应，以高收率构建了具有缩醛或缩酮基序的新型硝化[6,6,6]三环。快速的一步硝化路线提供了4或5个新的键形成，包括2或3个C–N键和2个C–O键。X射线晶体学分析证实了苯并双环[3.3.1]的结构框架。提出了一个合理的机制。
• One-pot access to 2-naphthols and benzofurans via the aerobic Wacker-type oxidation/intramolecular aldol cyclization
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.009

  日期：2013.2

  An aerobic Wacker-type oxidation/intramolecular aldol cyclization synthetic route toward two oxygenated 2-naphthols 3 and benzofurans 4 starting with skeleton 2 with good yields is described. The route has been carried by the one-pot transformation of the regioselective PdCl2/CuCl2-mediated Wacker oxidative cyclization of skeleton 2 with molecular oxygen under the alkaline methanolic condition. Skeleton 2 was prepared from skeleton 1 in moderate total yields via the known protocol. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.