2-(benzyloxy)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanone | 1284218-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(Cyclohexen-1-yl)-2-phenylmethoxyethanone
• CAS: 1284218-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: FRIBNFFYIYNENC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanone 在 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(Cyclohexen-1-yl)-1,3-dihydroinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  苄基炔基醚的 [3,3]-Sigmatropic 重排/5-exo-dig 环化反应：取代的 2-茚酮和茚的合成

  摘要：

  取代的苄基的炔醚，从在两步骤序列相应的α -烷氧基酮涉及烯醇三氟甲磺酸形成和KO制备吨卜诱导E2消除，经历[3,3] -sigmatropic重排/分子内-5-外-挖环化在60 °C 以良好的总产率形成取代的 2-茚满酮。当苄基取代基R 1较大时，1,3-顺式-二取代-2-茚满酮优先形成。取代的茚可以通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以高产率从 2-茚满酮制备。

  DOI：

  10.1021/jo200271s
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 环己烯-1-基硼酸 在 亚硝基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2-(benzyloxy)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下用硼酸通过乙醛的C-H官能化合成酮

  摘要：

  报道了一种通过无过渡金属的CH官能化反应从醛和硼酸合成酮的方法。该方法使用亚硝基苯作为试剂来驱动硼酸作为硼酸酯的同时活化和醛作为亚胺基团的醛的CH键的活化，从而通过分子内迁移触发关键的CC键形成步骤从硼到碳。这些发现构成了合成酮的实用，可扩展且操作简单的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202015835

文献信息

• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization Reactions of Benzyl Alkynyl Ethers: Synthesis of Substituted 2-Indanones and Indenes
  作者：Armen A. Tudjarian、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/jo200271s

  日期：2011.5.6

  Substituted benzyl alkynyl ethers, prepared from the corresponding α-alkoxy ketones in a two-step sequence involving enol triflate formation and KOtBu-induced E2 elimination, undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement/intramolecular 5-exo-dig cyclization at 60 °C to form substituted 2-indanones in good overall yields. 1,3-cis-Disubstituted-2-indanones are formed preferentially when the benzylic substituent

  取代的苄基的炔醚，从在两步骤序列相应的α -烷氧基酮涉及烯醇三氟甲磺酸形成和KO制备吨卜诱导E2消除，经历[3,3] -sigmatropic重排/分子内-5-外-挖环化在60 °C 以良好的总产率形成取代的 2-茚满酮。当苄基取代基R 1较大时，1,3-顺式-二取代-2-茚满酮优先形成。取代的茚可以通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以高产率从 2-茚满酮制备。
• Synthesis of Ketones by C−H Functionalization of Aldehydes with Boronic Acids under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1002/anie.202015835

  日期：2021.4.12

  A method for the synthesis of ketones from aldehydes and boronic acids via a transition‐metal‐free C−H functionalization reaction is reported. The method employs nitrosobenzene as a reagent to drive the simultaneous activation of the boronic acid as a boronate and the activation of the C−H bond of the aldehyde as an iminium species that triggers the key C−C bond‐forming step via an intramolecular migration

  报道了一种通过无过渡金属的CH官能化反应从醛和硼酸合成酮的方法。该方法使用亚硝基苯作为试剂来驱动硼酸作为硼酸酯的同时活化和醛作为亚胺基团的醛的CH键的活化，从而通过分子内迁移触发关键的CC键形成步骤从硼到碳。这些发现构成了合成酮的实用，可扩展且操作简单的方法。