(Z)-1-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-hexen-2-yn-1-ol | 181128-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-hexen-2-yn-1-ol
• 英文别名: 2-[(Z)-1-hydroxy-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-en-2-ynyl]phenol
• CAS: 181128-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: NIZNHLXLSBHMGU-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-hexen-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(Z)-1-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-en-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯乙炔基酮的6-内-和5-外-对二酮环化：高选择性苯并吡喃酮形成的关键步骤

  摘要：

  从理论和实验的角度对邻羟基苯乙炔基酮的环化进行了研究，以便开发出有效的合成方法来构建具有重要生物活性的2-取代的吡喃酮。从头算研究在环化的HF / 6–31G ＊水平下表明，分别在非质子传递介质中产生苯并吡喃酮和苯并呋喃酮的6-内-己二酮和5 -exo-digonal环化都是吸热的和可逆的，并且其不可逆的质子化产生的阴离子对于产物形成至关重要。我们产生了质子惰性的条件下，苯酚离子原位通过脱甲硅基的ø-甲硅烷基氧苯基乙炔基酮，在无水DMF中喷雾干燥的氟化钾和18-crown-6。在这些条件下，各种邻羟基苯乙炔基酮的环化反应顺利进行，以产生具有极高选择性的苯并吡喃酮衍生物。理论和实验结果强烈表明，影响生成的苯并吡喃酮阴离子的质子化的少量质子供体对于高6-内-对-对-丁二烯选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00480-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (Z)-1-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-hexen-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯乙炔基酮的6-内-和5-外-对二酮环化：高选择性苯并吡喃酮形成的关键步骤

  摘要：

  从理论和实验的角度对邻羟基苯乙炔基酮的环化进行了研究，以便开发出有效的合成方法来构建具有重要生物活性的2-取代的吡喃酮。从头算研究在环化的HF / 6–31G ＊水平下表明，分别在非质子传递介质中产生苯并吡喃酮和苯并呋喃酮的6-内-己二酮和5 -exo-digonal环化都是吸热的和可逆的，并且其不可逆的质子化产生的阴离子对于产物形成至关重要。我们产生了质子惰性的条件下，苯酚离子原位通过脱甲硅基的ø-甲硅烷基氧苯基乙炔基酮，在无水DMF中喷雾干燥的氟化钾和18-crown-6。在这些条件下，各种邻羟基苯乙炔基酮的环化反应顺利进行，以产生具有极高选择性的苯并吡喃酮衍生物。理论和实验结果强烈表明，影响生成的苯并吡喃酮阴离子的质子化的少量质子供体对于高6-内-对-对-丁二烯选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00480-2