1-(2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)ethanone | 203856-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)ethanone
• 英文别名: Wnhbimbvwytqom-uhfffaoysa-；1-(3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 203856-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WNHBIMBVWYTQOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)ethanone 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(E)-3-(3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)but-2-enyl]-triphenylphosphanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Heteroarotinoids Demonstrate Structure Specificity Relationships

  摘要：

  Heteroarotinoids are synthetic retinoids derived from trans-retinoic acid and the arotinoid structures and include a heteroatom in a five- or six-membered cyclic ring. This is the first systematic study of influences of the heteroatom, ring size, number of aryl groups, and terminal side chain on retinoid receptor specificity. Two new heteroarotinoids were synthesized and characterized. Although all heteroarotinoids activated RAR receptors, two dominant associations between structure and specificity were identified across all compounds. The six-membered ring conferred increased RAR beta specificity over the five-membered ring. The sulfur atom conferred greater specificity for RAR gamma than the oxygen atom. RAR alpha specificity was attenuated by a combination of influences from the heteroatom and aryl groups. In summary, the heteroatom and cyclic ring size exerted dominant effects, while the number of aryl rings and terminal side chain had attenuating effects on retinoid receptor specificity of heteroarotinoids.

  DOI：

  10.1021/jm980308p
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-((2-methylallyl)oxy)benzene 在 二氯二茂钛 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p

文献信息

• Bicyclic heterocycles for the treatment of diabetes and other diseases
  申请人：——

  公开号：US20040034004A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention relates to certain bicyclic heterocycles havng the structure shown below which are useful in the treatment of diseases related to lipid and carbohydrate metabolism, such as type 2 diabetes, and atherosclerosis. 1

  本发明涉及某些具有下面所示结构的二环杂环，其在治疗与脂质和碳水化合物代谢相关的疾病，如2型糖尿病和动脉硬化方面具有用途。1
• Benzo-fused compounds for use in treating metabolic disorders
  申请人：Brown Sean P.

  公开号：US20080119511A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables and A are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一些化合物，可用于治疗受试者的代谢紊乱等疾病。这些化合物的一般式为I，其中变量和A的定义在此提供。本发明还提供了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病）的方法。
• BENZO-FUSED COMPOUNDS FOR USE IN TREATING METABOLIC DISORDERS
  申请人：Brown Sean P.

  公开号：US20100137323A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables Q, L 1 , , L 2 ,M, X, L 3 , and A are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一些化合物，例如用于治疗受试者代谢紊乱的化合物。这些化合物具有一般式I，其中变量Q、L1、L2、M、X、L3和A的定义在本文中提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。
• BICYCLIC HETEROCYCLES FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OTHER DISEASES
  申请人：Incyte San Diego, Inc.

  公开号：EP1487446A2

  公开（公告）日：2004-12-22
• EP1487446A4
  申请人：——

  公开号：EP1487446A4

  公开（公告）日：2006-04-19

表征谱图