1-(Phenylethynyl)-1-indanol | 54811-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(Phenylethynyl)-1-indanol
• 英文别名: 1-Phenylethinylindan-1-ol；1-(2-phenylethynyl)-2,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 54811-48-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: NYBXNMFAVBUGJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylethynyl)-1-indanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以13.9 g的产率得到3-(phenylethynyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  3-(苯基乙炔基)-1H-茚对亲核试剂的意外反应：非催化加成到三键，有或没有双键迁移

  摘要：

  在研究(3-苯基乙炔基)-1 H-茚的化学性质时，发现了一个新的反应，即共轭烯的亲核加成反应，在某些情况下还伴随着迁移。该反应在温和条件下进行，不被过渡金属络合物催化。讨论了通过丙二烯中间体的推定反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965957
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 lithium phenylacetylide 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到1-(Phenylethynyl)-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  Ipaktschi, Junes; Eckert, Thomas, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 12, p. 1171 - 1174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Organocatalyzed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Salicylaldehyde Derivatives: An Experimental and Theoretical Study
  作者：David Tejedor、Leandro Cotos、Daniel Márquez-Arce、Mikel Odriozola-Gimeno、Miquel Torrent-Sucarrat、Fernando P. Cossío、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201503171

  日期：2015.12.7

  monocycles to complex fused polycyclic systems. The reaction is highly regioselective and takes place under symmetry‐breaking conditions. The preparative power of this reaction was demonstrated in the first total synthesis of morintrifolin B, a benzophenone metabolite isolated from the small tree Morinda citrifolia L. A DFT study of the reaction was performed with full agreement between calculated values and

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。
• Enantioselective carboxylative cyclization of propargylic alcohol with carbon dioxide under mild conditions
  作者：Shiliang Xie、Xiaotong Gao、Feng Zhou、Haihong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.05.060

  日期：2020.2

  Abstract An enantioselective carboxylative cyclization of propargylic alcohols and CO2 was realized under mild conditions, based on a kinetic resolution strategy, which enabled the synthesis of chiral cyclic carbonates and propargylic alcohols with promising yield and enantioselectivity simultaneously.

  摘要在动力学拆分策略的基础上，在温和条件下实现了炔丙醇和CO2的对映选择性羧化环化反应，使合成手性环状碳酸酯和炔丙醇具有良好的收率和对映选择性。
• Carruthers,W.; Pooranamoorthy,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2405 - 2409
  作者：Carruthers,W.、Pooranamoorthy,R.

  DOI：——

  日期：——