(R)-amino-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester | 1050549-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-amino-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 1050549-77-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: JSOKIDIMWNMZNU-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-amino-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-amino-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid 、 (R)-amino-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯向手性硝酮的高效立体选择性亲核加成。

  摘要：

  在光滑的酸性条件下，将吡咯区域选择性地加成到多种旋光性硝酮中，可得到手性吡咯N-羟基胺，收率好至极好。根据手性在硝酮伴侣上的位置，已分离出具有高非对映选择性的加成产物。基于乙醛酸酯的手性硝酮在吡咯核的C-2或C-3位置的反应以单个非对映异构体的高收率提供了N-羟基氨基酯。这些加合物允许获得对映体富集的非蛋白原性2'-和3'-吡咯基甘氨酸（分别为13和19）。

  DOI：

  10.1039/b802997k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[N-羟基-((R)-2-羟基-1-苯基乙基)-氨基]-(1H-吡咯-2-基)乙酸甲酯 在 甲酸 、 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (S)-amino-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester 、 (R)-amino-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯向手性硝酮的高效立体选择性亲核加成。

  摘要：

  在光滑的酸性条件下，将吡咯区域选择性地加成到多种旋光性硝酮中，可得到手性吡咯N-羟基胺，收率好至极好。根据手性在硝酮伴侣上的位置，已分离出具有高非对映选择性的加成产物。基于乙醛酸酯的手性硝酮在吡咯核的C-2或C-3位置的反应以单个非对映异构体的高收率提供了N-羟基氨基酯。这些加合物允许获得对映体富集的非蛋白原性2'-和3'-吡咯基甘氨酸（分别为13和19）。

  DOI：

  10.1039/b802997k