1,1',3,3'-tetrahydro-2,2'-bibenzo[d][1,3,2]diazaborole | 95373-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,1',3,3'-tetrahydro-2,2'-bibenzo[d][1,3,2]diazaborole
• 英文别名: B2(1,2-(NH)2C6H4)2；1,1-B2(1,2-(NH)2C6H4)2；1,1-Bis(o-phenyldiamino-N,N')diboron；2-(1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborole
• CAS: 95373-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₂B₂N₄
• 分子量: 233.876
• InChiKey: UCDSEWPGRFHNKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',3,3'-tetrahydro-2,2'-bibenzo[d][1,3,2]diazaborole 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到1,1-B2-[1,2-(NH)2C6H4]2*2TCNQ
  参考文献：
  名称：

  乙硼烷（4）化合物B 2 {1,2-（NH）2 C 6 H 4 } 2的1,1-和1,2-异构体与1,1-异构体的TCNQ共晶体

  摘要：

  乙硼烷（4）异构体1,1-B 2 {1,2-（NH）2 C 6 H 4 } 2和1,2-B 2 {1,2-（NH ）的合成和X射线晶体结构）2 C 6 H 4 } 2以及量子化学计算的结果进行了描述，阐明了它们的相对稳定性和芳香度。还提供了4-甲基芳基衍生物的两种异构体的光谱数据。化合物1,1-B 2 {1-O-2-（NH）C 6 H 4 } 2还制备了α-己内酰胺并对其结构进行了表征，但没有得到相应的1,2-异构体的证据。化合物1，1-B 2 {1,2-（NH）2 C 6 H 4 } 2与TCNQ形成共晶体，也已报道其结构。

  DOI：

  10.1039/b822225h
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,1',3,3'-tetrahydro-2,2'-bibenzo[d][1,3,2]diazaborole
  参考文献：
  名称：

  乙硼烷（4）化合物B 2 {1,2-（NH）2 C 6 H 4 } 2的1,1-和1,2-异构体与1,1-异构体的TCNQ共晶体

  摘要：

  乙硼烷（4）异构体1,1-B 2 {1,2-（NH）2 C 6 H 4 } 2和1,2-B 2 {1,2-（NH ）的合成和X射线晶体结构）2 C 6 H 4 } 2以及量子化学计算的结果进行了描述，阐明了它们的相对稳定性和芳香度。还提供了4-甲基芳基衍生物的两种异构体的光谱数据。化合物1,1-B 2 {1-O-2-（NH）C 6 H 4 } 2还制备了α-己内酰胺并对其结构进行了表征，但没有得到相应的1,2-异构体的证据。化合物1，1-B 2 {1,2-（NH）2 C 6 H 4 } 2与TCNQ形成共晶体，也已报道其结构。

  DOI：

  10.1039/b822225h

文献信息

• New polycyclic borazine species
  作者：Xiaochen Xie、Mairi F. Haddow、Stephen M. Mansell、Nicholas C. Norman、Christopher A. Russell

  DOI：10.1039/c1cc10196j

  日期：——

  The new polycyclic borazines B(2)1,2-N(2)C(6)H(4)}(2)B(2)(NMe(2))(2)}(2), B(2)1,8-N(2)naph}(2)B(2)(NMe(2))(2)}(2) and B(2)(NPh)(4)B(2)(NMe(2))(2)}(2) have been prepared from diborate(4) anions and two equivalents of B(2)Cl(2)(NMe(2))(2) and have been structurally characterised. Aspects of their structure and bonding are discussed and comparison made with corresponding polycyclic aromatic hydrocarbons

  新的多环硼嗪B（2）1,2-N（2）C（6）H（4）}（2）B（2）（NMe（2））（2）}（2），B（ 2）1,8-N（2）naph}（2）B（2）（NMe（2））（2）}（2）和B（2）（NPh）（4）B（2） （NMe（2））（2）}（2）由二硼酸根（4）阴离子和两当量的B（2）Cl（2）（NMe（2））（2）制备，并已进行结构表征。讨论了它们的结构和键合方面，并与相应的多环芳烃进行了比较。
• Diborane(4) compounds with bidentate diamino groups
  作者：Xiaochen Xie、Mairi F. Haddow、Stephen M. Mansell、Nicholas C. Norman、Christopher A. Russell

  DOI：10.1039/c2dt11936f

  日期：——

  The reaction between B2(NMe2)4 and 1,2-(NH2)2-4-ButC6H3 affords the diborane(4) compound 1,2-B21,2-(NH)2-4-ButC6H3}2 as the exclusive product whilst the reaction between rac-1,2-(NH2)2C6H10 and B2(NMe2)4 also affords only the 1,2-isomer, i.e.1,2-B21,2-(NH)2C6H10}2, which is shown to be the more stable isomer by computational methods. The previously reported compounds 1,1-B21,2-(NH)2C6H4}2 and 1,2-B21,2-(NH)2C6H4}2 both react with four equivalents of BunLi to give what are presumed to be tetra-anions which react further with MeI, SnClMe3 or SnClPh3 to give the tetrasubstituted products 1,1-B21,2-(NMe)2C6H4}2, 1,1-B21,2-(NSnMe3)2C6H4}2 and 1,2-B21,2-(NSnPh3)2C6H4}2 respectively. The compound 1,1-B21,8-(NH)2C10H6}2 has also been prepared from the reaction between B2(NMe2)4 and 1,8-diaminonaphthalene. Lithiation and subsequent reaction with SnClMe3, SnCl2Me2 or SnCl2Ph2 affords 1,1-B21,8-(NSnMe3)2C10H6}2, 1,1-B21,8-(N2-μ-SnMe2)C10H6}2 and 1,1-B21,8-(N2-μ-SnPh2)C10H6}2 respectively. All new compounds have been characterised by X-ray crystallography.

  B2(NMe2)4 和 1,2-(NH2)2-4-ButC6H3 反应生成的二硼烷（4）化合物 1,2-B21,2-(NH)2-4-ButC6H3}2 是唯一的产物，而 rac-1,2-(NH2)2C6H10 和 B2(NMe2)4 反应也只生成 1,2- 异构体，即 1,2-B21,2-(NH)2C6H10}2，通过计算方法证明它是更稳定的异构体。之前报道的化合物 1,1-B21,2-(NH)2C6H4}2 和 1,2-B21,2-(NH)2C6H4}2 都与四当量的 BunLi 反应，生成四阴离子，并与 MeI、SnClMe3 或 SnClPh3 反应，分别得到四取代产物 1,1-B21,2-(NMe)2C6H4}2、1,1-B21,2-(NSnMe3)2C6H4}2 和 1,2-B21,2-(NSnPh3)2C6H4}2。化合物 1,1-B21,8-(NH)2 }2 也是由 B2(NMe2)4 和 1,8- 二氨基萘反应制备的。通过锂化并随后与 SnClMe3、SnCl2Me2 或 SnCl2Ph2 反应，可分别得到 1,1-B21,8-(NSnMe3)2 }2、1,1-B21,8-(N2-μ-SnMe2)C10H6}2 和 1,1-B21,8-(N2-μ-SnPh2) }2。所有新化合物都已通过 X 射线晶体学鉴定。
• Simple and Green Preparation of Tetraalkoxydiborons and Diboron Diolates from Tetrahydroxydiboron
  作者：Ryan M. Fornwald、Anshu Yadav、Jose R. Montero Bastidas、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02992

  日期：2024.5.3

  trialkyl orthoformates. Addition of diols to these reaction mixtures afforded diboron diolates in high yield. In both cases, removal of volatile byproducts is all that is required for the isolation of the diboron. These methods constitute a convenient alternative to previous preparations from tetrakis (dimethylamino) diboron and tetrahydroxydiboron.

  四烷氧基二硼可以通过四羟基二硼或其酸酐与原甲酸三烷基酯的酸催化反应容易地制备。将二醇添加到这些反应混合物中以高产率提供二硼二醇。在这两种情况下，分离二硼所需的只是除去挥发性副产物。这些方法构成了先前从四(二甲基氨基)二硼和四羟基二硼制备的便捷替代方法。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 9.1, page 268 - 279
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Bis (omicron-phenylenediamino) diboron
  申请人：UNITED STATES BORAX CHEM

  公开号：US03088976A1

  公开（公告）日：1963-05-07