1,2-B2-[1,2-(NH)2C6H4]2 | 1184822-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2-B2-[1,2-(NH)2C6H4]2
• 英文别名: 1,2-B2(1,2-(NH)2C6H4)2；5,7,12,14-Tetrahydro-[1,4,2,3]benzodiazadiborinino[2,3-b][1,4,2,3]benzodiazadiborinine
• CAS: 1184822-62-5
• 化学式: C₁₂H₁₂B₂N₄
• 分子量: 233.876
• InChiKey: ARKJMWQHCWZBRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-B2-[1,2-(NH)2C6H4]2 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1-B2-[1,2-(NH)2C6H4]2*2TCNQ
  参考文献：
  名称：

  乙硼烷（4）化合物B 2 {1,2-（NH）2 C 6 H 4 } 2的1,1-和1,2-异构体与1,1-异构体的TCNQ共晶体

  摘要：

  乙硼烷（4）异构体1,1-B 2 {1,2-（NH）2 C 6 H 4 } 2和1,2-B 2 {1,2-（NH ）的合成和X射线晶体结构）2 C 6 H 4 } 2以及量子化学计算的结果进行了描述，阐明了它们的相对稳定性和芳香度。还提供了4-甲基芳基衍生物的两种异构体的光谱数据。化合物1,1-B 2 {1-O-2-（NH）C 6 H 4 } 2还制备了α-己内酰胺并对其结构进行了表征，但没有得到相应的1,2-异构体的证据。化合物1，1-B 2 {1,2-（NH）2 C 6 H 4 } 2与TCNQ形成共晶体，也已报道其结构。

  DOI：

  10.1039/b822225h
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氯-二硼烷 、 邻苯二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-B2-[1,2-(NH)2C6H4]2
  参考文献：
  名称：

  Boron heterocycles. V. Preparation and characterization of selected heteronuclear diboron ring systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50060a011

文献信息

• Diborane(4) compounds with bidentate diamino groups
  作者：Xiaochen Xie、Mairi F. Haddow、Stephen M. Mansell、Nicholas C. Norman、Christopher A. Russell

  DOI：10.1039/c2dt11936f

  日期：——

  The reaction between B2(NMe2)4 and 1,2-(NH2)2-4-ButC6H3 affords the diborane(4) compound 1,2-B21,2-(NH)2-4-ButC6H3}2 as the exclusive product whilst the reaction between rac-1,2-(NH2)2C6H10 and B2(NMe2)4 also affords only the 1,2-isomer, i.e.1,2-B21,2-(NH)2C6H10}2, which is shown to be the more stable isomer by computational methods. The previously reported compounds 1,1-B21,2-(NH)2C6H4}2 and 1,2-B21,2-(NH)2C6H4}2 both react with four equivalents of BunLi to give what are presumed to be tetra-anions which react further with MeI, SnClMe3 or SnClPh3 to give the tetrasubstituted products 1,1-B21,2-(NMe)2C6H4}2, 1,1-B21,2-(NSnMe3)2C6H4}2 and 1,2-B21,2-(NSnPh3)2C6H4}2 respectively. The compound 1,1-B21,8-(NH)2C10H6}2 has also been prepared from the reaction between B2(NMe2)4 and 1,8-diaminonaphthalene. Lithiation and subsequent reaction with SnClMe3, SnCl2Me2 or SnCl2Ph2 affords 1,1-B21,8-(NSnMe3)2C10H6}2, 1,1-B21,8-(N2-μ-SnMe2)C10H6}2 and 1,1-B21,8-(N2-μ-SnPh2)C10H6}2 respectively. All new compounds have been characterised by X-ray crystallography.

  B2(NMe2)4 和 1,2-(NH2)2-4-ButC6H3 反应生成的二硼烷（4）化合物 1,2-B21,2-(NH)2-4-ButC6H3}2 是唯一的产物，而 rac-1,2-(NH2)2C6H10 和 B2(NMe2)4 反应也只生成 1,2- 异构体，即 1,2-B21,2-(NH)2C6H10}2，通过计算方法证明它是更稳定的异构体。之前报道的化合物 1,1-B21,2-(NH)2C6H4}2 和 1,2-B21,2-(NH)2C6H4}2 都与四当量的 BunLi 反应，生成四阴离子，并与 MeI、SnClMe3 或 SnClPh3 反应，分别得到四取代产物 1,1-B21,2-(NMe)2C6H4}2、1,1-B21,2-(NSnMe3)2C6H4}2 和 1,2-B21,2-(NSnPh3)2C6H4}2。化合物 1,1-B21,8-(NH)2 }2 也是由 B2(NMe2)4 和 1,8- 二氨基萘反应制备的。通过锂化并随后与 SnClMe3、SnCl2Me2 或 SnCl2Ph2 反应，可分别得到 1,1-B21,8-(NSnMe3)2 }2、1,1-B21,8-(N2-μ-SnMe2)C10H6}2 和 1,1-B21,8-(N2-μ-SnPh2) }2。所有新化合物都已通过 X 射线晶体学鉴定。
• A polycyclic borazine radical cation: [1,2-B₂{1,2-(MeN)₂C₆H₄}₂]˙⁺
  作者：Xiaochen Xie、Christopher J. Adams、Muhsen A. M. Al-Ibadi、John E. McGrady、Nicholas C. Norman、Christopher A. Russell

  DOI：10.1039/c3cc44990d

  日期：——

  The radical cation [1,2-B21,2-(MeN)2C6H4}2] (+) has been synthesised and its structure and bonding have been probed using a combination of X-ray crystallography, EPR spectroscopy and DFT calculations which show that it represents a new type of radical centred primarily on two N-heterocyclic units joined by a B2 linker but with only a minor contribution from boron-based orbitals.

  合成了自由基阳离子[1,2-B2 1,2-（MeN）2C6H4} 2]（+），并结合X射线晶体学，EPR光谱和DFT计算探索了其结构和键合，结果表明，它代表了一种新型的自由基，该自由基主要集中在两个通过B2连接子连接的N杂环单元上，而硼基轨道的贡献很小。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.5.2.2, page 130 - 132
  作者：

  DOI：——

  日期：——