[(E)-Methanesulfonylimino]-acetic acid ethyl ester | 1071093-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-Methanesulfonylimino]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 1071093-97-4
• 化学式: C₅H₉NO₄S
• 分子量: 179.197
• InChiKey: FERFBWKZGXKRFO-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 [(E)-Methanesulfonylimino]-acetic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-methylsulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-substitution versus aza Diels–Alder reaction of electron deficient N-sulfonyl imines

  摘要：

  在光解条件下，几种 N-芳磺酰甘氨酸酯被溴化，生成相应的 δ-溴甘氨酸。这些溴化酯可以用一系列碱处理，在原位生成 N-磺酰亚胺酯；试图分离出纯净状态的亚胺的尝试普遍不成功。亚胺一旦生成，就可以与环戊二烯反应，生成相应的氮杂 DielsâAlder 加合物，根据所用碱的不同，产率也不同。此外，如果使用有机金属碱（烷基锂和烷基铝试剂），不仅可以生成氮杂 DielsâAlder 加合物，还可以观察到亚胺的加成反应。在有机铝试剂中，亚胺加成是主要产物。通过在原位生成手性铝试剂，形成三烷基（或三烷氧基）铝试剂，该试剂与 N-磺酰基溴甘氨酸反应后，相应的取代甘氨酸产物的对映体过量率为 19% 至 62%，从而将这一过程转化为化学计量不对称版本。

  DOI：

  10.1039/a909116e
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基磺酰基甘氨酸乙酯 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(E)-Methanesulfonylimino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-substitution versus aza Diels–Alder reaction of electron deficient N-sulfonyl imines

  摘要：

  在光解条件下，几种 N-芳磺酰甘氨酸酯被溴化，生成相应的 δ-溴甘氨酸。这些溴化酯可以用一系列碱处理，在原位生成 N-磺酰亚胺酯；试图分离出纯净状态的亚胺的尝试普遍不成功。亚胺一旦生成，就可以与环戊二烯反应，生成相应的氮杂 DielsâAlder 加合物，根据所用碱的不同，产率也不同。此外，如果使用有机金属碱（烷基锂和烷基铝试剂），不仅可以生成氮杂 DielsâAlder 加合物，还可以观察到亚胺的加成反应。在有机铝试剂中，亚胺加成是主要产物。通过在原位生成手性铝试剂，形成三烷基（或三烷氧基）铝试剂，该试剂与 N-磺酰基溴甘氨酸反应后，相应的取代甘氨酸产物的对映体过量率为 19% 至 62%，从而将这一过程转化为化学计量不对称版本。

  DOI：

  10.1039/a909116e