N-甲基磺酰基甘氨酸乙酯 | 88512-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基磺酰基甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-Methylsulfonylglycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl methanesulfonamidoacetate；N-methanesulfonyl-glycine ethyl ester；Methansulfonylamino-essigsaeure-aethylester；N-Methansulfonyl-glycin-aethylester；N-Mesyl-glycin-aethylester；N-Methansulfonyl-glycin-aethylester；Ethyl N-(methylsulfonyl)glycinate；ethyl 2-(methanesulfonamido)acetate
• CAS: 88512-39-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD01212943
• 分子量: 181.213
• InChiKey: MGCVGJVQIPYNKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基磺酰基甘氨酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(甲磺酰氨基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Vejdelek, Zdenek; Metys, Jan; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 1, p. 132 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到N-甲基磺酰基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了化合物及其制备方法和用途，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，其中，R1为任选取代的苯基；R2为对甲基苯基、甲基；X为C或N。该化合物能够用于治疗癌症相关疾病。

  公开号：

  CN105061288B

文献信息

• Synthesis of new organothiophosphorus insectoacaricides containingN-acylated amino acid fragments
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、G. V. Zhdanova、P. V. Petrovskii、S. A. Roslavtseva、I. N. Sazonova、O. V. Sundukov、L. S. Golovkina、R. I. Volkova、Yu. S. Kagan、E. A. Ershova、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00698251

  日期：1994.7

  (methyl)thio- and -dithiophosphonates and N-alkoxycarbonyl-N-chloromethylglycine or -β-alanine esters and by treatment ofO-alkyl (methyl)dithiophosphonoates andN-acylated amino acids or their esters with paraform in the presence of HCl were developed. The compounds obtained exhibit high insectoacaricide activity and selectivity.

  基于O-烷基(甲基)硫代-和-二硫代膦酸酯的碱金属盐与N-烷氧基羰基反应合成O-烷基S-(N-酰基-N-烷氧基羰基烷基)氨基甲基(甲基)硫代-和-二硫代膦酸酯的方法-N-氯甲基甘氨酸或-β-丙氨酸酯以及通过在HCl存在下用多聚甲醛处理O-烷基（甲基）二硫代膦酸酯和N-酰化氨基酸或其酯而开发。所得化合物表现出高杀虫杀螨活性和选择性。
• Asymmetric α-substitution versus aza Diels–Alder reaction of electron deficient N-sulfonyl imines
  作者：Paul E. Morgan、Ray McCague、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/a909116e

  日期：——

  Several N-arylsulfonylglycine esters have been brominated under photolytic conditions to provide the corresponding α-bromoglycine. These bromo esters can be treated with a range of bases to generate N-sulfonyl imino esters in situ; attempts to isolate the imines in a pure state were universally unsuccessful. Once generated, the imines can be trapped with cyclopentadiene to provide the corresponding aza Diels–Alder adducts in varying yields, depending upon the base used. In addition, if organometallic bases were employed (alkyllithiums and alkylaluminium reagents), not only were aza Diels–Alder adducts formed, but addition to the imine was also observed. In the case of organoaluminium reagents, imine addition was the major product. This process could be transformed into a stoichiometric asymmetric version, by generating a chiral aluminium reagent in situ to form a trialkyl (or trialkoxy) aluminium reagent, which when reacted with an N-sulfonyl bromoglycinate resulted in 19 to 62% enantiomeric excess of the corresponding substituted glycinate product.

  在光解条件下，几种 N-芳磺酰甘氨酸酯被溴化，生成相应的 δ-溴甘氨酸。这些溴化酯可以用一系列碱处理，在原位生成 N-磺酰亚胺酯；试图分离出纯净状态的亚胺的尝试普遍不成功。亚胺一旦生成，就可以与环戊二烯反应，生成相应的氮杂 DielsâAlder 加合物，根据所用碱的不同，产率也不同。此外，如果使用有机金属碱（烷基锂和烷基铝试剂），不仅可以生成氮杂 DielsâAlder 加合物，还可以观察到亚胺的加成反应。在有机铝试剂中，亚胺加成是主要产物。通过在原位生成手性铝试剂，形成三烷基（或三烷氧基）铝试剂，该试剂与 N-磺酰基溴甘氨酸反应后，相应的取代甘氨酸产物的对映体过量率为 19% 至 62%，从而将这一过程转化为化学计量不对称版本。
• Helferich; Mittag, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1481
  作者：Helferich、Mittag

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK, ZDENEK;PROTIVA, MIROSLAV;METYS, JAN
  作者：VEJDELEK, ZDENEK、PROTIVA, MIROSLAV、METYS, JAN

  DOI：——

  日期：——
• Shipow A. E., Genkina G. K., Zhdanowa G. W., Petrowskiii P. W., Roslawche+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 7, S 1294-1301
  作者：Shipow A. E., Genkina G. K., Zhdanowa G. W., Petrowskiii P. W., Roslawche+

  DOI：——

  日期：——